N-(2-methoxy-5-methylphenyl)benzamide | 28219-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-5-methylphenyl)benzamide
• CAS: 28219-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00995778
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NCJVSMDDCWUNES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-5-methylphenyl)benzamide 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-(2-methoxy-5-methyl-4-(N-(phenylsulfonyl)phenylsufonamido)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯胺与 N-氟苯磺酰亚胺的 C-H 胺化

  摘要：

  已经开发出第一个酰胺导向、钯催化、分子间、高选择性 CH 胺化与非氮基氮源 N-氟苯磺酰亚胺。这种方法可能为定向金属催化的芳香族 CH 胺化提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja1101695
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(2-methoxy-5-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  连续铁和铜催化一锅邻氨基芳基碳氢键的正胺化

  摘要：

  使用连续的铁和铜催化作用，已经开发出一种用于将芳烃与非活性N-亲核试剂进行邻位偶联的一锅法。通过三氟化铁（III）催化的碘化作用，然后进行铜（I）催化，配体辅助的偶联反应，再与N杂环，酰胺和磺酰胺基亲核试剂实现对茴香醚，苯胺和苯酚的区域选择性邻位活化。一锅两步法直接合成邻位氨基甲酸酯的合成工具3,4-二氢喹啉-2-酮的后期官能化表明了芳基CH键。这允许制备TRIM24溴结构域抑制剂和一系列新的类似物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00712a

文献信息

• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012014127A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to sulfonamides derivatives as 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors and a process for their synthesis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these sulfonamides derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders.

  本发明涉及磺胺类衍生物作为5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂以及它们的合成方法。本发明还涉及含有这些磺胺类衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、牛皮癣、移植物排斥反应、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒症、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Ortho-Alkoxylation of Anilides via C–H Activation
  作者：Tao-Shan Jiang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/jo301964m

  日期：2012.11.2

  A palladium-catalyzed ortho-alkoxylation of anilides with both primary and secondary alcohols via ligand-directed C H activation has been explored. This alkoxylation promoted by catalytic methanesulfonic acid proceeds well at room temperature in most cases and affords aryl alkyl ethers in moderate to good yields.
• DAVIDSON J., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 359-361
  作者：DAVIDSON J.

  DOI：——

  日期：——
• US8507546B2
  申请人：——

  公开号：US8507546B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• Palladium-Catalyzed C−H Aminations of Anilides with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Kai Sun、Yan Li、Tao Xiong、Jingping Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/ja1101695

  日期：2011.2.16

  The first amide-directed, palladium-catalyzed, intermolecular, highly selective C-H aminations with the non-nitrene-based nitrogen source N-fluorobenzenesulfonimide have been developed. This methodology might provide a new pathway for directed metal-catalyzed aromatic C-H amination.

  已经开发出第一个酰胺导向、钯催化、分子间、高选择性 CH 胺化与非氮基氮源 N-氟苯磺酰亚胺。这种方法可能为定向金属催化的芳香族 CH 胺化提供了一条新途径。