(3aS,9S,10aR,12aS,12bR)-9-(Dimethylamino)-3a-methyl-1,3a,4,9,10,11,12,12b-octahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one | 1211344-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3aS,9S,10aR,12aS,12bR)-9-(Dimethylamino)-3a-methyl-1,3a,4,9,10,11,12,12b-octahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,14S,16R)-14-(dimethylamino)-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-8,10,12-trien-5-one
• CAS: 1211344-77-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: LXMUKKVLPCDEOY-JBYOPCTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9S,10aR,12aS,12bR)-9-(Dimethylamino)-3a-methyl-1,3a,4,9,10,11,12,12b-octahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one 、 7-碘异喹啉 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(3S,3aS,9S,10aR,12aS,12bR)-9-(Dimethylamino)-3-(isoquinolin-7-yl)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,9,10,11,12,12b-decahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3-ol
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A、J、K 和 L 的合成

  摘要：

  皮质抑素是最近发现的一类海洋天然产物，其特征是具有不寻常的甾体骨架，已发现其通过未知机制不同程度地抑制培养中各种哺乳动物细胞的增殖。我们描述了从一个共同的前体合成皮质抑素的综合路线，而后者又由两个结构复杂性相似的片段组装而成。皮质抑素 A 和 J，以及 K 和 L 首次在平行过程中从由单一化合物制备的类似中间体合成。通过鉴定将皮质抑素 L 合成系列中的中间体与皮质抑素 A 和 J 的相应中间体联系起来的简便实验室转化，我们推测自然界中可能会发生一些相关的路径，

  DOI：

  10.1038/nchem.794
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,8S,9S,10aR,12aS,12bR)-3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-9-(dimethylamino)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,8,9,10,11,12,12b-dodecahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8-ol 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以77%的产率得到(3aS,9S,10aR,12aS,12bR)-9-(Dimethylamino)-3a-methyl-1,3a,4,9,10,11,12,12b-octahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CORTISTATIN ANALOGUES AND SYNTHESES THEROF
  [FR] ANALOGUES DE CORTISTATINE ET LEURS SYNTHÈSES

  摘要：

  公开号：

  WO2010024930A3

文献信息

• CORTISTATIN ANALOGUES AND SYNTHESES THEREOF
  申请人：Flyer Alec Nathanson

  公开号：US20110190323A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to analogs of cortistatin A, J, K, and L, having the general formula: I and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n, and m are as defined herein; processes for preparing such compounds and intermediates thereto; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods for treating a proliferative disease; methods for treating a disease associated with aberrant angiogenesis; methods for inhibiting angiogenesis; and processes for preparing cortistatin A, J, K, and L, and analogs thereof.