methyl (E) N-t-butoxycarbonyl-4-amino-2-methylbut-2-enoate | 128121-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E) N-t-butoxycarbonyl-4-amino-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: (E)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-methyl-2-butenoic acid methyl ester；Methyl (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbut-2-enoate；methyl (E)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoate
• CAS: 128121-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: FDEWZSQSJAZOAM-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E) N-t-butoxycarbonyl-4-amino-2-methylbut-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (e) 4-amino-2-methylbut-2-en-1-ol-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the naturally occurring cytokinin 2′-deoxyzeatin riboside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80004-z
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (E) N-t-butoxycarbonyl-4-amino-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the naturally occurring cytokinin 2′-deoxyzeatin riboside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80004-z

文献信息

• Syntheses of cis-Zeatin and Its 9-(2-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl) Derivative. A Novel Synthetic Route to the Side Chain at C (6), and Cytokinin Activity.
  作者：Antonio EVIDENTE、Gennaro PICCIALLI、Angelo SISTO、Masashi OHBA、Kei HONDA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.1937

  日期：——

  cis-Zeatin (3a) and its 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivative (3c) have been synthesized from N-[(1, 1-dimethylethoxy)carbonyl]glycine methyl ester (5) in 5 steps by adopting the "α-amino aldehyde/olefination" technology. The new cis-zeatin derivative (3c), its trans isomer (1c), and known trans-zeatin 9-β-D-riboside (1b) were tested for cytokinin activity in the stimulation of chlorophyll biosynthesis in etiolated cucumber cotyledons. The riboside 1b turned out to be the most active cytokinin among them, while the deoxyribosides 1c and 3c showed a marked decrease and a total loss, respectively, of cytokinin activity.

  采用 "α-氨基醛/烯烃化 "技术，通过 5 个步骤从 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]甘氨酸甲酯（5）合成了顺式玉米素（3a）及其 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)衍生物（3c）。研究人员测试了新的顺式玉米素衍生物（3c）、其反式异构体（1c）和已知的反式玉米素 9-β-D 核苷（1b）在刺激黄瓜子叶叶绿素生物合成方面的细胞分裂素活性。结果表明，核苷 1b 是其中活性最强的细胞分裂素，而脱氧核苷 1c 和 3c 的细胞分裂素活性分别明显下降和完全丧失。
• DE, NAPOLI LORENZO;EVIDENTE, ANTONIO;PICCIALLI, GENNARO;SANTACROCE, CIRO;+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 701-703
  作者：DE, NAPOLI LORENZO、EVIDENTE, ANTONIO、PICCIALLI, GENNARO、SANTACROCE, CIRO、+

  DOI：——

  日期：——