trimethyl (E)-oct-6-en-1-yne-1,4,4-tricarboxylate | 112713-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (E)-oct-6-en-1-yne-1,4,4-tricarboxylate
• CAS: 112713-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: QLERVKHPUQBRMI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (E)-oct-6-en-1-yne-1,4,4-tricarboxylate 在 亚磷酸三邻甲苯酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-((Z)-1-Methoxycarbonyl-propenyl)-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An unusual mechanism of a palladium-catalyzed intramolecular carbametalation. A novel palladium-catalyzed rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a054
• 作为产物：
  描述：

  2-but-2-enyl-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 5,5-bis(methoxycarbonyl)-non-7(Z)-en-2-ynoate 、 trimethyl (E)-oct-6-en-1-yne-1,4,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  BF3催化7-En-2-ynones骨架向内环型二烯的重排。

  摘要：

  具有1骨骼重排，正烯炔，得到的环状二烯过渡金属催化环异构反应（尤其是外切-cyclization产品）已经被很好地研究。然而，关于非金属催化的炔烃的骨架重排和缺电子的炔烃（如n-en-2-ynones）的骨架重排的报道很少。在这里，我们描述了BF 3 ·MeCN中催化的3- alkylidenecyclohexenes合成由7-烯-2- ynones，代表的1,6-烯炔到第一非金属催化重排骨骼内切型环状二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00949

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of 1,6- and 1,7-Enynes
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja993401r

  日期：2000.2.1
• BF₃-Catalyzed Skeletal Rearrangement of 7-En-2-ynones to <i>endo</i>-Type Cyclic Dienes
  作者：Daisuke Sato、Yuichiro Watanabe、Keiichi Noguchi、Junichiro Kanazawa、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00949

  日期：2020.6.5

  Transition-metal-catalyzed cycloisomerization reactions with skeletal rearrangement of 1,n-enynes to afford cyclic dienes (particularly exo-cyclization products) have been well studied. However, there are few reports on the nonmetal-catalyzed skeletal rearrangement of enynes and skeletal rearrangement of electron-deficient enynes such as n-en-2-ynones. Here, we describe BF3·MeCN-catalyzed synthesis

  具有1骨骼重排，正烯炔，得到的环状二烯过渡金属催化环异构反应（尤其是外切-cyclization产品）已经被很好地研究。然而，关于非金属催化的炔烃的骨架重排和缺电子的炔烃（如n-en-2-ynones）的骨架重排的报道很少。在这里，我们描述了BF 3 ·MeCN中催化的3- alkylidenecyclohexenes合成由7-烯-2- ynones，代表的1,6-烯炔到第一非金属催化重排骨骼内切型环状二烯。
• An unusual mechanism of a palladium-catalyzed intramolecular carbametalation. A novel palladium-catalyzed rearrangement
  作者：Barry M. Trost、Gerald J. Tanoury

  DOI：10.1021/ja00213a054

  日期：1988.3