Methyl 2-(3-phenylprop-2-ynyl)-2-[(E)-but-2-enyl]propanedioate | 379228-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-(3-phenylprop-2-ynyl)-2-[(E)-but-2-enyl]propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(but-2-en-1-yl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate；dimethyl 2-[(E)-but-2-enyl]-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 379228-66-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VDFZSKRHLNQRJG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(3-phenylprop-2-ynyl)-2-[(E)-but-2-enyl]propanedioate 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene CuCl₂*2H₂O 作用下， 以 xylene 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-benzylidene-4-ethylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钴（I）介导的烯炔的环异构化：机理的见解。

  摘要：

  [CpCo（CO）2]催化1，n-烯炔的环异构化，以高收率选择性提供五元和六元环系统。已经探索了控制环化的因素，我们发现该反应与钴（I）配合物的两个不同但互补的反应性相关。通过明智地选择烯炔的取代，也可能分离出由环戊烯钴产生的环丁烯

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3517::aid-chem3517>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-propyn-1-yl methanesulfonate 、 dimethyl 2-[(E)-but-2-enyl]propanedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到Methyl 2-(3-phenylprop-2-ynyl)-2-[(E)-but-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  钴（I）介导的烯炔的环异构化：机理的见解。

  摘要：

  [CpCo（CO）2]催化1，n-烯炔的环异构化，以高收率选择性提供五元和六元环系统。已经探索了控制环化的因素，我们发现该反应与钴（I）配合物的两个不同但互补的反应性相关。通过明智地选择烯炔的取代，也可能分离出由环戊烯钴产生的环丁烯

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3517::aid-chem3517>3.0.co;2-v

文献信息

• Ni‐Catalyzed Cyclization of Enynes and Alkynylboronates: Atom‐Economical Synthesis of Boryl‐1,4‐dienes
  作者：Natalia Cabrera‐Lobera、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201903405

  日期：2019.11.18

  We report a novel atom-economical Ni-catalyzed cyclization reaction of enynes with alkynylboronates. The reaction employs a non-expensive Ni salt, a phosphine-based ligand and easy-handling alkynylboronates as boron-carbon source. The reaction provides complex fused-bicyclic compounds containing borylated 1,4-cyclohexadienes in high yields in short reaction times, involving the formation of two C-C

  我们报告了炔烃与炔基硼酸酯的新型原子经济镍催化环化反应。该反应采用廉价的镍盐，膦基配体和易处理的炔基硼酸酯作为硼碳源。该反应在短的反应时间内以高收率提供了包含硼化的1，4-环己二烯的复杂的稠合双环化合物，涉及一步形成两个CC键。根据机理实验结果，提出了合理的反应机理。
• Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of 1,3-Enynes or Arylalkynes with Alkenes with Highly Reactive Cationic Phosphine Au(I) Complexes
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、Salomé López、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja042257t

  日期：2005.5.1

  New Au(I) complexes with bulky, biphenyl phosphines are the most reactive catalysts for the cyclizations of enynes. 1,6-Enynes with an aryl ring at the alkyne give 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalenes by a 5-exo-dig cyclization followed by a Nazarov-type ring expansion. 1,8-Dien-3-ynes also cyclize by a 5-exo-dig pathway to form hydrindanes.