2,7-diaminoheptanoic acid monohydrochloride | 31138-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,7-diaminoheptanoic acid monohydrochloride
• 英文别名: DL-Homolysin；2,7-diamino-heptanoic acid ; hydrochloride；2,7-Diamino-heptansaeure; Hydrochlorid；2,7-diaminoheptanoic acid;hydrochloride
• CAS: 31138-80-4
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 196.677
• InChiKey: FHNRUQIXROVFLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-266 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diaminoheptanoic acid monohydrochloride 在 sodium hydroxide 、 硫代乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 N^α-t-Boc-N^ζ-Z-DL-homolysine
  参考文献：
  名称：

  Payne, Linda S.; Boger, Joshua, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1277 - 1290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-羟基戊基)异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 2,7-diaminoheptanoic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Payne, Linda S.; Boger, Joshua, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1277 - 1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Characteristics of<i>Selenomonas ruminantium</i>Lysine Decarboxylase Capable of Decarboxylating Both<scp>L</scp>-Lysine and<scp>L</scp>-Ornithine
  作者：Yumiko TAKATSUKA、Motoko ONODA、Takeyoshi SUGIYAMA、Koji MURAMOTO、Toshio TOMITA、Yoshiyuki KAMIO

  DOI：10.1271/bbb.63.1063

  日期：1999.1

  Lysine decarboxylase (LDC; EC 4.1.1.18) of Selenomonas ruminantium is a constitutive enzyme and is involved in the synthesis of cadaverine, which is an essential constituent of the peptidoglycan for normal cell growth. We purified the S. ruminantium LDC by an improved method including hydrophobic chromatography and studied the fine characteristics of the enzyme. Kinetic study of LDC showed that S. ruminanitum LDC decarboxylated both L-lysine and L-ornithine with similar Km and the decarboxylase activities towards both substrates were competitively and irreversibly inhibited by DL-α-difluoromethylornithine, which is a specific inhibitor of ornithine decarboxylase (EC 4.1.1.17). We also showed a drastic descent of LDC activity owing to the degradation of LDC at entry into the stationary phase of cell growth.

  瘤胃月形单胞菌（Selenomonas ruminantium）的赖氨酸脱羧酶（LDC；EC 4.1.1.18）是一种组成型酶，参与尸胺的合成，尸胺是肽聚糖正常细胞生长的必要组成部分。我们通过改进的方法纯化了S. ruminantium的LDC，包括疏水色谱法，并研究了该酶的精细特性。LDC的动力学研究表明，S. ruminantium的LDC对L-赖氨酸和L-鸟氨酸具有相似的Km值进行脱羧反应，并且对这两种底物的脱羧活性都被DL-α-二氟甲基鸟氨酸竞争性和不可逆地抑制，后者是鸟氨酸脱羧酶（EC 4.1.1.17）的特异性抑制剂。我们还表明，由于LDC在细胞生长进入稳定期时发生降解，LDC活性急剧下降。
• Process for preparing alpha,omega-diamino acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04705892A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  An improved process for preparing .alpha.,.omega.-diamino acids, such as D,L-homolysine, 2,8-diaminooctanoic acid, ornithine, lysine, or the like, comprising reaction of phthalic anhydride and an amino alcohol in a hydrocarbon solvent; treatment of the resulting phthalimide--N--(CH.sub.2).sub.n --OH derivative, without isolation thereof, with phosphorus tribromide or phosphorous pentachloride; alkylation of diethyl acetamidomalonate with the phthalimide--N--(CH.sub.2).sub.n --chloride or --bromide of the previous step, in the presence of, particularly, sodium hydride/dimethylformamide; standard acid hydrolysis and decarboxylation; selective protection via copper(II) chelation, N-specific acylation with benzyl chloroformate, and decomposition of the amino acid-copper(II) complex with alkaline thioacetamide; standard t-butoxycarbonyl acylation; and deprotection to obtain the desired .alpha.,.omega.-diamino acids.

  一种改进的制备α，ω-二氨基酸（如D，L-同型赖氨酸，2,8-二氨基辛酸，鸟氨酸，赖氨酸等）的方法，包括在烃溶剂中反应邻苯二甲酸酐和氨基醇；将所得的邻苯二酰亚胺-N-(CH2)n-OH衍生物经过磷酸三溴化物或五氯化磷处理，而不进行分离；在丙酮酸二乙酯中，存在特别是氢化钠/二甲基甲酰胺的情况下，用前一步中的邻苯二酰亚胺-N-( )n-氯或-溴进行烷基化；标准酸水解和脱羧作用；通过铜（II）螯合作用进行选择性保护，用苯甲酰氯进行N-特异性酰化，并用碱性硫代乙酰胺分解氨基酸-铜（II）络合物；标准的t-丁氧羰基化作用；去保护作用以获得所需的α，ω-二氨基酸。
• PIPER J. R.; ROSE L. M.; JOHNSTON T. P.; GRENAN M. M., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 631-639
  作者：PIPER J. R.、 ROSE L. M.、 JOHNSTON T. P.、 GRENAN M. M.

  DOI：——

  日期：——
• KARANEWSKY, DONALD S.;BADIA, MICHAEL C.;CUSHMAN, DAVID W.;DEFORREST, JACK+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 204-212
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.、BADIA, MICHAEL C.、CUSHMAN, DAVID W.、DEFORREST, JACK+

  DOI：——

  日期：——
• US4705892A
  申请人：——

  公开号：US4705892A

  公开（公告）日：1987-11-10