3-chlorothieno[3,2-b]thiophene-2-carbonyl chloride | 37493-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-chlorothieno[3,2-b]thiophene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-chlorothieno<3,2-b>thiophene-2-carbonyl chloride；3-Chlorothieno<3,2-b>thiophen-2-carbonylchlorid；6-Chlorothieno[3,2-b]thiophene-5-carbonyl chloride
• CAS: 37493-37-1
• 化学式: C₇H₂Cl₂OS₂
• 分子量: 237.13
• InChiKey: HVJHIFZMAUYLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorothieno[3,2-b]thiophene-2-carbonyl chloride 在 盐酸 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 N-(4-amidinophenyl)-3-chlorothieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硫代[2,3-b]-和硫代[3,2-b]噻吩-2-甲酰苯胺和硫代[3'，2'：4,5]硫代-和硫代[[]的氰基和，基取代的衍生物2'，3'：4,5] thieno [2,3-c]喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，DNA结合和抗肿瘤评估。

  摘要：

  合成了一系列噻吩并[2,3-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-羧苯胺的氰基和a基取代的衍生物及其“环状”衍生物（喹诺酮）。“环状”化合物对各种细胞系显示出相当强而有差异的抗增殖作用，而“无环” a基取代的化合物活性更高，但主要表现出无差别的细胞毒性，而氰基取代的化合物（2a，b）产生对HeLa和Hep-2细胞系有选择性的惊人作用。“环状”衍生物的抗增殖活性很可能是由插入DNA引起的，而其“非环状”类似物则使用其他靶标和/或作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.004

文献信息

• Synthesis of two novel ring systems<i>via</i>photocyclization: Thieno[2′,3′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>][1,10]phenanthroline and thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>][1,10]phenanthroline
  作者：Aileen Pfleider Halverson、Lyle W. Castle、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570330121

  日期：1996.1

  The synthesis of thieno[2′,3′:4,5]thieno[2,3-c][1,10]phenanthroline (5) and thieno[3′,2′:4,5]thieno-[2,3-c][1,10]phenanthroline (10) are described. Each compound was obtained in four steps from known starting materials. The basic skeleton of the molecule and of the phenanthroline ring were formed via photocyclization. The total assignment of 1H-nmr spectra was accomplished with the aid of two-dimensional

  Thieno [2'，3'：4,5] thieno [2,3- c ] [1,10]菲咯啉（5）和Thieno [3'，2'：4,5] thieno- [2，描述了3- c ] [1，10]菲咯啉（10）。每种化合物都可以从已知的原料中分四个步骤获得。分子和菲咯啉环的基本骨架是通过光环化形成的。1 H-nmr光谱的总分配是借助二维nmr方法完成的。
• LUO, JIANN-KUAN;ZEKTZER, ANDREW S.;CASTLE, RAYMOND N., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 737-743
  作者：LUO, JIANN-KUAN、ZEKTZER, ANDREW S.、CASTLE, RAYMOND N.

  DOI：——

  日期：——
• Luo, Jiann-Kuan; Zektzer, Andrew S.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 737 - 743
  作者：Luo, Jiann-Kuan、Zektzer, Andrew S.、Castle, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——
• Novel cyano- and amidino-substituted derivatives of thieno[2,3-b]- and thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxanilides and thieno[3′,2′:4,5]thieno- and thieno[2′,3′:4,5]thieno [2,3-c]quinolones: Synthesis, photochemical synthesis, DNA binding, and antitumor evaluation
  作者：Ivana Jarak、Marijeta Kralj、Ivo Piantanida、Lidija Šuman、Mladen Žinić、Krešimir Pavelić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.004

  日期：2006.4

  A series of cyano- and amidino-substituted derivatives of thieno[2,3-b]- and thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxanilides and their 'cyclic' derivatives (quinolones) were synthesized. 'Cyclic' compounds displayed a rather strong and differential antiproliferative effect on various cell lines, while the 'acyclic' amidino-substituted compounds were much more active, but showing mostly non-differential cytotoxicity

  合成了一系列噻吩并[2,3-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-羧苯胺的氰基和a基取代的衍生物及其“环状”衍生物（喹诺酮）。“环状”化合物对各种细胞系显示出相当强而有差异的抗增殖作用，而“无环” a基取代的化合物活性更高，但主要表现出无差别的细胞毒性，而氰基取代的化合物（2a，b）产生对HeLa和Hep-2细胞系有选择性的惊人作用。“环状”衍生物的抗增殖活性很可能是由插入DNA引起的，而其“非环状”类似物则使用其他靶标和/或作用机制。