(S)-4-叠氮基-2-羟基丁酸乙酯 | 630127-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-4-叠氮基-2-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: (S)-4-azido-2-hydroxybutyric acid ethyl ester
• CAS: 630127-11-6
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 173.172
• InChiKey: AOGVRCUCWNGCOS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-叠氮基-2-羟基丁酸乙酯 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 以75%的产率得到(S)-3-羟基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-Vasicol and (S)-3-Hydroxy-2-pyrrolidinone

  摘要：

  Starting from (S)-malic acid, a flexible approach to (S)-3-hydroxy-2-pyrrolidinone and (S)-1-alkyl-3-hydroxy-2-pyrrolidinones was reported. Using this method, the first total syntheses of (-)-vasicol as well as deaminovasicol were accomplished, which allowed the revision and clarification the confusion about the structure of naturally occurring (-)-vasicol.

  DOI：

  10.3987/com-03-9800
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-4-methanesulfonyloxybutyric acid ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(S)-4-叠氮基-2-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-Vasicol and (S)-3-Hydroxy-2-pyrrolidinone

  摘要：

  Starting from (S)-malic acid, a flexible approach to (S)-3-hydroxy-2-pyrrolidinone and (S)-1-alkyl-3-hydroxy-2-pyrrolidinones was reported. Using this method, the first total syntheses of (-)-vasicol as well as deaminovasicol were accomplished, which allowed the revision and clarification the confusion about the structure of naturally occurring (-)-vasicol.

  DOI：

  10.3987/com-03-9800