1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-isopropyl-2-thiouracil | 137897-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-isopropyl-2-thiouracil
• 英文别名: 1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5-propan-2-yl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 137897-85-9
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃SSi
• 分子量: 358.577
• InChiKey: VATBLANENUKAQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-isopropyl-2-thiouracil 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-6-(hydroxy-phenyl-methyl)-5-isopropyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的6-苄基类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1; HEPT）的几种6-苄基类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。LDA（二异丙基氨基锂）锂化5-乙基尿嘧啶衍生物7和8，随后与芳基醛反应，得到6-（芳基羟甲基）-5-乙基尿嘧啶衍生物9-12。在硫酮氧化水解之后，通过上述程序由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物13和14制备6-（芳基羟甲基）-5-异丙基尿嘧啶衍生物15-18。通过9-14的乙酰化，然后Pd催化的氢解，进行目标5-烷基-1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶衍生物27-34的制备。1-丁基-（37和39）和1-（2-甲氧基）-（38和40）5-烷基-6-苄基尿嘧啶是通过将3-苯甲酰基衍生物35和36与卤代烷进行1-烷基化反应合成的通过去保护3-苯甲酰基。在这项研究中合成的化合物在亚微摩尔至纳摩尔浓度范围内抑制MT-4细胞中的HIV-1复制。从这一系列化合物中，选

  DOI：

  10.1021/jm00015a008
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2-thiouracil 在 咪唑 、 硫酸氢铵 、 氯磺酰异氰酸酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-isopropyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446

文献信息

• Structure-activity relationships of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine analogs: effect of substitutions at the C-6 phenyl ring and at the C-5 position on anti-HIV-1 activity
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideaki Takashima、Masaru Ubasawa、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00080a020

  日期：1992.1

  pyrimidine moiety of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)-2-thiothymine (HEPT-S) on anti-HIV-1 activity was investigated by synthesizing a series of 5-methyl-6-(arylthio) and 5-substituted-6-(phenylthio) derivatives. Preparation of the 5-methyl-6-(arylthio) derivatives was carried out based on either LDA lithiation of 1-[[2-(tert-butyld

  取代对1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-2-硫胸腺嘧啶的嘧啶部分的影响通过合成一系列的5-甲基-6-（芳硫基）和5-取代的6-（苯硫基）衍生物，研究了（HEPT-S）的抗HIV-1活性。根据1-[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基]胸腺嘧啶（3）和1-[[2-（叔丁基）的LDA锂化反应来制备5-甲基-6-（芳硫基）衍生物。 -丁基丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -2-硫胸腺嘧啶（4），然后与二芳基二硫化物反应或1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]-甲基] -6-（苯基亚磺酰基）胸腺嘧啶的加成消除反应（31）与芳族硫醇。基于1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -6-（苯硫基）尿嘧啶的C-5锂化反应制备5-取代的6-（苯硫基）衍生物（41 ）用LTMP或LDA