dimethyl 2-[2-(4-methoxyphenylsulfonamido)phenyl]malonate | 1412902-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-(4-methoxyphenylsulfonamido)phenyl]malonate
• CAS: 1412902-21-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇S
• 分子量: 393.417
• InChiKey: WGEQQNYRJUVSLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[2-(4-methoxyphenylsulfonamido)phenyl]malonate 、 足球烯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-4,4-di(methylcarboxylate)-1,2,3,4-tetrahydroquino[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）/锰（III）促进的协同自由基N-杂环化反应：合成[60]富勒烯-四氢喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了Cu（II）/ Mn（III）介导的[60]富勒烯与N-磺酰化的邻氨基芳基丙二酸酯的协同自由基N-杂环化反应，用于直接和有效地构建[60]富勒烯稠合的四氢喹啉衍生物。提出了形成全氟四氢喹啉的合理机理，并研究了所得富勒烯加合物的电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00929
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 吡啶 、 10% Pd/C 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 dimethyl 2-[2-(4-methoxyphenylsulfonamido)phenyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective synthesis of functionalized tetrahydroquinolines by palladium-catalyzed cyclization of 2-amidophenylmalonates with allylic bisacetates

  摘要：

  A palladium-catalyzed cyclization of 2-amidophenylmalonates with allylic bisacetates is described. Tetrahydroquinolines having a vinyl group at the 3- or 2-position were produced, in which the regioselectivity of the resulting products was altered depending on the substituent on the amino group. The product was transformed to the azabicyclo[3.3.1]nonene via the ring-closing metathesis. Enantioselective reactions also successfully proceeded in the presence of (S)-BINAP to give the optically active tetrahydroquinoline with high enantioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.075