ethyl 2-amino-1'-methyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate | 445222-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-1'-methyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-1'-methyl-2',5-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate
• CAS: 445222-67-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: UJSKLQLSJMAKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-291 °C
• 沸点：
  669.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl cyano-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetate 、 1,3-环己二酮 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-1'-methyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused 2′-amino-3′-R-spiro-[indole-3,4′-pyran]-2(1H)-ones

  摘要：

  An efficient one-pot procedure has been proposed for the synthesis of fused 2'-amino-3'-R-spiro-[indole-3,4'-pyran]-2(1H)-ones via base-catalyzed three-component condensation of isatins with the corresponding nitriles and 1,3-diketones.

  DOI：

  10.1134/s1070428008120117

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Synthesis of fused 2′-amino-3′-R-spiro-[indole-3,4′-pyran]-2(1H)-ones
  作者：L. A. Shemchuk、V. P. Chernykh、R. G. Red’kin

  DOI：10.1134/s1070428008120117

  日期：2008.12

  An efficient one-pot procedure has been proposed for the synthesis of fused 2'-amino-3'-R-spiro-[indole-3,4'-pyran]-2(1H)-ones via base-catalyzed three-component condensation of isatins with the corresponding nitriles and 1,3-diketones.