methyl 2-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate | 67768-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 67768-63-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: XSUWCACPYJYAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-carbomethoxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  An economical diels-alder strategy for the synthesis of daphniphyllum alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87980-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氨 、 水 、 lithium 作用下， 生成 methyl 2-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属化合物。第13部分。环己二烯酸酯络合的立体选择性

  摘要：

  环己二烯与Fe（CO）3作为进入基团的络合会受到烷基的经典空间位阻，但是CO 2 R和相关基团引入了竞争因素，因为它们在空间上更倾向于进入基团，可能是通过中间配合物。通过OMe的连接增加初始1,4-二烯中π电子的利用率可减少这种影响，这可能是因为它有利于直接烯烃络合。非极性条件增加了CO 2的导向作用R，但是除非通过额外的烷基取代，否则无法实现完全的立体特异性。然而，许多立体异构体对可以分开，并且该路线导致许多空间确定的产物的前体，否则它们不易获得。

  DOI：

  10.1039/p19820001755

文献信息

• Improved methods for the reductive alkylation of methoxybenzoic acids and esters: applications to the synthesis of bicyclic ketones
  作者：Robert J. Hamilton、Lewis N. Mander、S.Paul Sethi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90577-0

  日期：1986.1

  employed to introduce the elements of a butanone or pentanone side-chain as a prelude to adding a fused six-membered ring, thereby completing the preparation of several analogues of the Wieland-Miescher ketone 4a in which the angular substituent was oxygenated.

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。
• A general approach to the galanthamine ring system
  作者：Philip J Parsons、Mark D Charles、Darren M Harvey、L.Ravi Sumoreeah、Adrian Shell、Grant Spoors、Adrian L Gill、Steve Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00111-3

  日期：2001.3

  An approach to the galanthamine ring system is reported, which utilises an intramolecular Heck reaction to establish the benzofuran ring system present in both galanthamine and morphine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Mild and Effective Method for the Transesterification of Carboxylic Acid Esters P.B. and R.M. are grateful to the Land Baden-Württemberg for a scholarship from the Landesgraduiertenförderung.
  作者：Patrick Baumhof、Ralph Mazitschek、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3672::aid-anie3672>3.0.co;2-y

  日期：2001.10.1
• Asymmetric oxidations of enolates derived from Birch reduction of methyl 2-methoxybenzoate and (S)-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]benzene
  作者：Arthur G. Schultz、Roger E. Harrington、Mark A. Holoboski

  DOI：10.1021/jo00036a046

  日期：1992.5
• BANDARA, B. M. R.;BIRCH, A. J.;REVERTY, W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1755-1762
  作者：BANDARA, B. M. R.、BIRCH, A. J.、REVERTY, W. D.

  DOI：——

  日期：——