3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester | 906663-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 4-ethyl 3,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate；1-tert-Butyl 4-ethyl 3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 906663-30-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: XMBSTWFAIMNYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到N-boc-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸蛋白酶β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶（BACE）的大杂环拟肽抑制剂的基于结构的设计和合成。

  摘要：

  基于Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM00-3）的X射线共晶体结构，设计和合成了一系列大杂环类似物。含二硫杂，二氧杂，氧杂和碳氢化合物大环的类似物通过二恶英类似物的依赖于闭环烯烃复分解的方法合成，而其它则通过硫醇盐或双硫醇盐的烷基化来合成。分子模型表明，大环上附加的哌啶单元的引入通过其他氢键改善了相互作用，并引入了更高的刚性。使用酶催化的脱对称和非对映异构体分离以对映体纯形式合成它们。用几种大杂环抑制剂观察到了对β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶（BACE）的抑制活性，并推导了结构-活性关系（SAR）的相关性。两种合成类似物的共晶体结构显示出有趣且出乎意料的结合相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm060154a
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-哌啶甲酸乙酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸蛋白酶β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶（BACE）的大杂环拟肽抑制剂的基于结构的设计和合成。

  摘要：

  基于Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM00-3）的X射线共晶体结构，设计和合成了一系列大杂环类似物。含二硫杂，二氧杂，氧杂和碳氢化合物大环的类似物通过二恶英类似物的依赖于闭环烯烃复分解的方法合成，而其它则通过硫醇盐或双硫醇盐的烷基化来合成。分子模型表明，大环上附加的哌啶单元的引入通过其他氢键改善了相互作用，并引入了更高的刚性。使用酶催化的脱对称和非对映异构体分离以对映体纯形式合成它们。用几种大杂环抑制剂观察到了对β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶（BACE）的抑制活性，并推导了结构-活性关系（SAR）的相关性。两种合成类似物的共晶体结构显示出有趣且出乎意料的结合相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm060154a

文献信息

• Heterocyclic-substituted piperidines as ORL-1 ligands
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：EP2280008A2

  公开（公告）日：2011-02-02

  The invention relates to Heterocyclic-Substituted Piperidine Compounds, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic-Substituted Piperidine Compound and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Heterocyclic-Substituted Piperidine Compound.

  本发明涉及杂环取代的哌啶化合物、包含有效量杂环取代的哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疼痛等疾病的方法，包括向有需要的动物施用有效量的杂环取代的哌啶化合物。
• Sulfamide derivatives and preparation method and use thereof
  申请人：HitGen Ltd.

  公开号：US11149008B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present invention discloses a compound shown in formula I or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt, crystal form, solvate or isotopologue thereof. The compound of the present invention shows excellent inhibition activity against histone deacetylases, has remarkable inhibition effects on cancer cells, and provides a new choice of drugs used for the clinic treatment and diseases related to the abnormal activity of histone deacetylases.

  本发明公开了一种式 I 所示的化合物或其立体异构体、药学上可接受的盐、晶型、溶液或异构体。本发明的化合物对组蛋白去乙酰化酶有很好的抑制活性，对癌细胞有显著的抑制作用，为临床治疗与组蛋白去乙酰化酶活性异常有关的疾病提供了新的药物选择。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Hitgen Inc.

  公开号：EP3398598B1

  公开（公告）日：2022-04-06
• WO2020106627A5
  申请人：——

  公开号：WO2020106627A5

  公开（公告）日：2022-11-29
• C10-ALKYLENE SUBSTITUTED 13-MEMBERED MACROLIDES AND USES THEREOF
  申请人：Zikani Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3883647A1

  公开（公告）日：2021-09-29