3-(2-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: ZIFXJSFXGSBSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-(5-(2-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑衍生物作为具有减少心血管副作用的抗炎剂的设计、合成和机理研究

  摘要：

  新型二芳基吡唑（5a-d、6a-e、12、13、14、15a-c和11a-g）衍生物被设计、合成并通过重组酶测定评估其双重 COX-2/sEH 抑制活性，以探索其抗-炎症活动和心血管安全概况。综合而言，合成化合物的结构是通过光谱和元素分析建立的，然后评估它们的体外COX 抑制和体内抗炎活性。进一步评估了作为 COX 抑制剂最活跃的化合物的体外5-LOX 和 sEH 抑制活性，以及​​它们的体内镇痛和致溃疡作用。化合物6d和11f对 COX-2 和 sEH 均显示出优异的抑制活性（COX-2 IC 50  = 0.043 和 0.048 μM；sEH IC 50  = 83.58 和 83.52 μM，分别）。此外，这些化合物作为抗炎和镇痛剂显示出有希望的结果，具有可观的 ED 50值和胃安全特性。值得注意的是，最活跃的 COX 抑制剂6d和11f与塞来昔布相比，心血管安全性得到改善，如对基

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105394
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 间硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有甲磺酰基药效团的新型1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物的合成，环氧合酶抑制作用和抗炎性评估。

  摘要：

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1158168