3-(2-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: ZIFXJSFXGSBSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-(5-(2-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑衍生物作为具有减少心血管副作用的抗炎剂的设计、合成和机理研究

  摘要：

  新型二芳基吡唑（5a-d、6a-e、12、13、14、15a-c和11a-g）衍生物被设计、合成并通过重组酶测定评估其双重 COX-2/sEH 抑制活性，以探索其抗-炎症活动和心血管安全概况。综合而言，合成化合物的结构是通过光谱和元素分析建立的，然后评估它们的体外COX 抑制和体内抗炎活性。进一步评估了作为 COX 抑制剂最活跃的化合物的体外5-LOX 和 sEH 抑制活性，以及​​它们的体内镇痛和致溃疡作用。化合物6d和11f对 COX-2 和 sEH 均显示出优异的抑制活性（COX-2 IC 50  = 0.043 和 0.048 μM；sEH IC 50  = 83.58 和 83.52 μM，分别）。此外，这些化合物作为抗炎和镇痛剂显示出有希望的结果，具有可观的 ED 50值和胃安全特性。值得注意的是，最活跃的 COX 抑制剂6d和11f与塞来昔布相比，心血管安全性得到改善，如对基

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105394
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 间硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有甲磺酰基药效团的新型1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物的合成，环氧合酶抑制作用和抗炎性评估。

  摘要：

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1158168

文献信息

• Synthesis, cyclooxygenase inhibition and anti-inflammatory evaluation of new 1,3,5-triaryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazole derivatives possessing methanesulphonyl pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohammed T. Elsaady、Salah A. Abdel-Aziz、Ahmed H. A. Abusabaa

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158168

  日期：2016.11.1

  5-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives 13a-p were synthesized via aldol condensation of 3/4-nitroacetophenones with appropriately substituted aldehydes followed by cyclization of the formed chalcones with 4-methanesulfonylphenylhydrazine hydrochloride. All the synthesized compounds were evaluated for their cyclooxygenase (COX) inhibition, anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1
• Design, synthesis and mechanistic study of novel diarylpyrazole derivatives as anti-inflammatory agents with reduced cardiovascular side effects
  作者：Noha H. Amin、Mohammed I.A. Hamed、Maha M. Abdel-Fattah、Ahmed H.A. Abusabaa、Mohammed T. El-Saadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105394

  日期：2021.11

  activities against both COX-2 and sEH (COX-2 IC50 = 0.043 and 0.048 µM; sEH IC50 = 83.58 and 83.52 μM, respectively). Moreover, the compounds demonstrated promising results as anti-inflammatory and analgesic agents with considerable ED50 values and gastric safety profiles. Remarkably, the most active COX inhibitors 6d and 11f possessed improved cardiovascular safety profiles, if compared to celecoxib

  新型二芳基吡唑（5a-d、6a-e、12、13、14、15a-c和11a-g）衍生物被设计、合成并通过重组酶测定评估其双重 COX-2/sEH 抑制活性，以探索其抗-炎症活动和心血管安全概况。综合而言，合成化合物的结构是通过光谱和元素分析建立的，然后评估它们的体外COX 抑制和体内抗炎活性。进一步评估了作为 COX 抑制剂最活跃的化合物的体外5-LOX 和 sEH 抑制活性，以及​​它们的体内镇痛和致溃疡作用。化合物6d和11f对 COX-2 和 sEH 均显示出优异的抑制活性（COX-2 IC 50  = 0.043 和 0.048 μM；sEH IC 50  = 83.58 和 83.52 μM，分别）。此外，这些化合物作为抗炎和镇痛剂显示出有希望的结果，具有可观的 ED 50值和胃安全特性。值得注意的是，最活跃的 COX 抑制剂6d和11f与塞来昔布相比，心血管安全性得到改善，如对基