benzyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate | 131472-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 131472-72-5
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 536.741
• InChiKey: LLQWOZGDKZPEKN-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate 、 苯甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到benzyl N-<(2S,2'S,3S)-3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-benzyloxycarbonyl-2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl>-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of a γ-azetidinylgb-hydroxy-α-amino acid moiety of mugineic acid — a formal synthesis of mugineic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97800-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate 在 lead(IV) acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 benzyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of a γ-azetidinylgb-hydroxy-α-amino acid moiety of mugineic acid — a formal synthesis of mugineic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97800-6

文献信息

• HAMADA, YASUMASA;IWAI, KIYOTAKA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5041-5042
  作者：HAMADA, YASUMASA、IWAI, KIYOTAKA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——