(2S,3S)-5-phenylpentane-1,2,3-triol | 955361-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-5-phenylpentane-1,2,3-triol
• CAS: 955361-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: QHERAASSKXLXTE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-phenylpentane-1,2,3-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氯化锆(IV) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol is described. The key features of the synthetic strategy include (a) Sharpless asymmetric dihydroxylation, (b) Wittig olefination, and (c) formation of beta-keto ester to access the highly enantiomerically pure kavalactones. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-5-phenylpentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol is described. The key features of the synthetic strategy include (a) Sharpless asymmetric dihydroxylation, (b) Wittig olefination, and (c) formation of beta-keto ester to access the highly enantiomerically pure kavalactones. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.032