9-diazo-3-methoxyfluorene | 19063-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-diazo-3-methoxyfluorene
• 英文别名: 3-methoxy-9-diazofluorene；3-Methoxy-9-diazo-fluoren
• CAS: 19063-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: JGDZUBYFSCIUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-diazo-3-methoxyfluorene 在 氢气 作用下， 生成 3-methoxy-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  磁性双稳态碳的构象自旋转换和自旋选择加氢。

  摘要：

  分子自旋态的控制为调节化学反应的选择性和开发新型的可磁转换材料开辟了道路。3-甲氧基-9-芴基是一种在低温基质中以最低能量单重态和三重态态生成的卡宾，这些态的比率可以通过选择性照射来改变。几乎简并的自旋态的相互转化是由甲氧基的构象变化引起的：将甲氧基切换到“上”位置会导致单峰态，而在三重态下会切换到“向下”位。通过一个远程官能团进行的自旋控制使得该卡宾对于自旋特异性反应的研究而言是独特的，这在氢化反应中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201906579
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 PPA 、 一水合肼 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 9-diazo-3-methoxyfluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted fluorenones and substituted 3',3'-dichlorospiro[fluorene-9,2'-thiiranes] and their reactivities

  摘要：

  Several novel 9-fluorenones were synthesized and were used as precursors in an attempt to prepare unique substituted 3',3'-dichlorospiro[fluorene-9,2'-thiiranes]. Several of the thiiranes were unstable and desulfurized during their preparation (7a-d,11,12). 3',3'-Dichloro(2,5-dimethoxyspiro[fluorene-9,2'-thiirane] (7f) was prepared along with 2,2-dichloro-3,3-bis(4-methoxyphenyl)thiirane (16), and 3',3'-dichloro-10,11-dihydrospiro[5H-dibenzo[a,d]cycloheptane-5,2'-thiirane] (17) all of which were stable at room temperature. A study of the reactivity of fluorenyl-substituted thiiranes and other related thiiranes showed that the extent of aromaticity of the substituents at the 3-position of the thiiranes influences their stabilities.

  DOI：

  10.1021/jo00068a039

文献信息

• Imaging the Solvation of a One-Dimensional Solid on the Molecular Scale
  作者：Karsten Lucht、Iris Trosien、Wolfram Sander、Karina Morgenstern

  DOI：10.1002/anie.201808579

  日期：2018.12.10

  We have observed the inversion of the solvation environment of a one‐dimensional solid by low‐temperature scanning tunneling microscopy. Adsorption of 3‐methoxy‐9‐diazofluorene on Ag(111) yields highly oriented supramolecular chains, which are then exposed to water molecules. The annealing of dry and water‐decorated chains results in diametrically opposed outcomes. While the former simply leads to

  我们已经通过低温扫描隧道显微镜观察到了一维固体的溶剂化环境的反转。在Ag（111）上吸附3-甲氧基-9-重氮芴产生高度定向的超分子链，然后将其暴露于水分子。干链和水装饰链的退火导致截然相反的结果。前者仅导致链长和链数增加，而后者导致顺序完全丧失，并产生装饰有有机分子的水簇。