dimethyl 2-allyl-2-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)malonate | 1360449-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-2-prop-2-enylpropanedioate；dimethyl 2-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1360449-43-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: CNMLDEIRSNQFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)malonate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 dimethyl (7RS,7aSR)-1-benzoyl-7-isopropyltetrahydroazirino[1,2-b]cyclopenta[c]-isoxazole-6,6(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从伯硝基化合物立体选择性合成1-硝基双环[3.1.0]己烷和熔融的异恶唑啉-N-氧化物

  摘要：

  1-硝基双环[3.1.0]己烷和双环异恶唑啉-N-氧化物的一步制备很容易通过在碱性条件下用Ag 2 O和碘处理硝基烯烃和丙二酸烯丙酯的共轭加合物来实现。我们观察到，当硝基的β位上存在伯烷基时，优先形成双环[3.1.0]己烷，而如果仲烷基占据该位置，则主要生成异恶唑啉-N-氧化物。在两个反应中，对于环戊烷单元的形成都观察到高的顺式选择性。分离出碘代甲基加合物，将其视为环化的中间体，并将其转化为异恶唑啉-N氧化物成功实现。异恶唑啉-N-氧化物与烯烃进行1,3-偶极环加成反应生成三环杂环化合物，可通过使用阮内镍（Raney-Ni）对N–O键进行还原性裂解，将其容易地以良好的产率转化为螺内酰胺。另一方面，异恶唑啉-N-氧化物的1，3-偶极环加成至末端炔烃立体选择性地产生三环氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo202489v
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-nitro-but-1-ene 、 烯丙基丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到dimethyl 2-allyl-2-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  从伯硝基化合物立体选择性合成1-硝基双环[3.1.0]己烷和熔融的异恶唑啉-N-氧化物

  摘要：

  1-硝基双环[3.1.0]己烷和双环异恶唑啉-N-氧化物的一步制备很容易通过在碱性条件下用Ag 2 O和碘处理硝基烯烃和丙二酸烯丙酯的共轭加合物来实现。我们观察到，当硝基的β位上存在伯烷基时，优先形成双环[3.1.0]己烷，而如果仲烷基占据该位置，则主要生成异恶唑啉-N-氧化物。在两个反应中，对于环戊烷单元的形成都观察到高的顺式选择性。分离出碘代甲基加合物，将其视为环化的中间体，并将其转化为异恶唑啉-N氧化物成功实现。异恶唑啉-N-氧化物与烯烃进行1,3-偶极环加成反应生成三环杂环化合物，可通过使用阮内镍（Raney-Ni）对N–O键进行还原性裂解，将其容易地以良好的产率转化为螺内酰胺。另一方面，异恶唑啉-N-氧化物的1，3-偶极环加成至末端炔烃立体选择性地产生三环氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo202489v

文献信息

• An oxidative cyclopropanation reaction of primary nitro compounds using Fe2O3
  作者：Takaaki Moriyama、Yuji Ito、Yusuke Koyama、Takuji Kawamoto、Akio Kamimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.013

  日期：2016.7

  Alkenylnitro compounds underwent oxidative cyclopropanation by treatment with Fe2O3 in the presence of base and iodine. Bicyclic nitrocyclopropanes were readily prepared in a highly stereoselective manner.

  通过在碱和碘存在下用Fe 2 O 3处理烯基硝基化合物进行氧化环丙烷化。双环硝基环丙烷很容易以高度立体选择性的方式制备。
• Stereoselective Synthesis of 1-Nitrobicyclo[3.1.0]hexanes and Fused Isoxazoline-<i>N</i>-oxides from Primary Nitro Compounds
  作者：Akio Kamimura、Ryota Takeuchi、Kosuke Ikeda、Takaaki Moriyama、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1021/jo202489v

  日期：2012.3.2

  The one-step preparation of 1-nitrobicyclo[3.1.0]hexane and bicycloisoxazoline-N-oxide was readily achieved from conjugate adducts of nitro alkenes and allylmalonates by treatment with Ag2O and iodine under basic conditions. We observed that when a primary alkyl group was present at the β-position of the nitro group, bicyclo[3.1.0]hexane was preferentially formed, whereas if a secondary alkyl group

  1-硝基双环[3.1.0]己烷和双环异恶唑啉-N-氧化物的一步制备很容易通过在碱性条件下用Ag 2 O和碘处理硝基烯烃和丙二酸烯丙酯的共轭加合物来实现。我们观察到，当硝基的β位上存在伯烷基时，优先形成双环[3.1.0]己烷，而如果仲烷基占据该位置，则主要生成异恶唑啉-N-氧化物。在两个反应中，对于环戊烷单元的形成都观察到高的顺式选择性。分离出碘代甲基加合物，将其视为环化的中间体，并将其转化为异恶唑啉-N氧化物成功实现。异恶唑啉-N-氧化物与烯烃进行1,3-偶极环加成反应生成三环杂环化合物，可通过使用阮内镍（Raney-Ni）对N–O键进行还原性裂解，将其容易地以良好的产率转化为螺内酰胺。另一方面，异恶唑啉-N-氧化物的1，3-偶极环加成至末端炔烃立体选择性地产生三环氮丙啶。