(E,9S,10S)-9,10-epoxy-17β-hydroxy-4a-oxa-A-homo-5,10:8,9-disecoandrost-3-ene-5,8-dione acetate | 96685-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,9S,10S)-9,10-epoxy-17β-hydroxy-4a-oxa-A-homo-5,10:8,9-disecoandrost-3-ene-5,8-dione acetate
• 英文别名: (9S,10S,E)-9,10-epoxy-5,8-dioxo-4a-oxa-4a-homoandroklast-3-en-17β-yl acetate；[(1S,4S,6S,9E,16R,19S)-1,6-dimethyl-12,15-dioxo-5,11-dioxatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-9-en-19-yl] acetate
• CAS: 96685-35-7；96744-93-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: UCMIJKQXCCYFIQ-QFYGBPLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,9S,10S)-9,10-epoxy-17β-hydroxy-4a-oxa-A-homo-5,10:8,9-disecoandrost-3-ene-5,8-dione acetate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl (9S,10S)-4,17β-diacetoxy-9,10-epoxy-8-oxo-secoandroklastan-5-oate
  参考文献：
  名称：

  在5,10：8,9-二胆固醇中（=硬脂烷）的大环开环†

  摘要：

  在Δ的催化氢化3不饱和（9 - [R 10 - [R ）-和（9小号，10小号）-epoxyenol内酯3A，3B。，以及4a，b。除了预期的饱和环氧内酯5a，b和7a，b外，分别还提供开链产物，即非对映异构体（9 R，10 R）-和（9 S，10 S）-9,10- expoxy-8-oxo-4,5-secosteroklastan-5-oic酸6a，b。和8a，b。化合物5的内酯环的碱性水解和7和随后的乙酰化相应的羟基衍生物得到为主要产物的开链，非对映异构（9 - [R 10 - [R ）-和（9小号，10小号）-4-乙酰氧基-9,10-环氧基的甲基酯分别如图9a，b和11a，b所示，并且仅在雄烷系列中，四氢吡喃衍生物10a和12a作为次要成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750118
• 作为产物：
  描述：

  (E,9S,10S)-9,10-epoxy-17β-hydroxy-5,10:8,9-disecoandrost-3-ene-5,8-dione acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94.1%的产率得到(E,9S,10S)-9,10-epoxy-17β-hydroxy-4a-oxa-A-homo-5,10:8,9-disecoandrost-3-ene-5,8-dione acetate
  参考文献：
  名称：

  5,10：8,9-Disecosteroids（= Steroklastanes）：一种新型的修饰类固醇†

  摘要：

  3a-d型甾体5α，8α-过氧化物的热解产生相应的二烯化合物，这些二烯化合物包含14元环而不是标准ABC环骨架，这是主要产物。取决于反应条件，分离出9型的初级产物或通过随后消除AcOH形成的4型的α，β-不饱和酮。后者，构型均匀的化合物经历C（9）= C（10）键的环氧化，然后进行Baeyer - Villiger氧化，以产生作为最终产物的20型和21型15元环状环氧内酯。各种产品的结构由1确定H-和13 C-NMR光谱。通过7和21a的X射线结构分析确定了14和15元环的构象。讨论了上述转化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720320

文献信息

• LORENC, LJUBRINKA;BONDARENKO, LIDIJA;PAVLOVIC, VLADA;FUHRER, HERMANN;RIHS+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 608-623
  作者：LORENC, LJUBRINKA、BONDARENKO, LIDIJA、PAVLOVIC, VLADA、FUHRER, HERMANN、RIHS+

  DOI：——

  日期：——