5-溴5'-辛基-2,2'-联噻吩 | 172514-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-溴5'-辛基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5'-octyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-(5-octylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 172514-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₁BrS₂
• 分子量: 357.379
• InChiKey: ZDZUFBYMFNDEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴5'-辛基-2,2'-联噻吩 在 吡唑 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 5''-octyl-[2,2',5',2''-terthiophene]-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Photorefractive effect of photoconductive ferroelectric liquid crystalline mixtures composed of photoconductive chiral compounds and liquid crystal

  摘要：

  这项研究调查了含有光导性手性化合物的光导性铁电液晶(FLCs)的光折变效应。研究人员合成了一系列新型光导性手性化合物。选择了具有四种手性结构的三联噻吩化合物作为光导性手性化合物，并将其与非手性向列相C液晶混合。这些混合物呈现铁电手性向列相C相。通过双光束耦合实验研究了混合物的光折变性。研究发现，含有光导性手性化合物的FLCs表现出110 cm⁻¹的大增益系数和5毫秒的快速响应时间。

  DOI：

  10.1039/c1jm10405e
• 作为产物：
  描述：

  5-正辛基-2,2'-并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到5-溴5'-辛基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Photorefractive effect of photoconductive ferroelectric liquid crystalline mixtures composed of photoconductive chiral compounds and liquid crystal

  摘要：

  这项研究调查了含有光导性手性化合物的光导性铁电液晶(FLCs)的光折变效应。研究人员合成了一系列新型光导性手性化合物。选择了具有四种手性结构的三联噻吩化合物作为光导性手性化合物，并将其与非手性向列相C液晶混合。这些混合物呈现铁电手性向列相C相。通过双光束耦合实验研究了混合物的光折变性。研究发现，含有光导性手性化合物的FLCs表现出110 cm⁻¹的大增益系数和5毫秒的快速响应时间。

  DOI：

  10.1039/c1jm10405e

文献信息

• Effect of substituents on redox, spectroscopic and structural properties of conjugated diaryltetrazines—a combined experimental and theoretical study
  作者：Ewa Kurach、David Djurado、Jan Rimarčik、Aleksandra Kornet、Marek Wlostowski、Vladimir Lukeš、Jacques Pécaut、Malgorzata Zagorska、Adam Pron

  DOI：10.1039/c0cp01553a

  日期：——

  alkylthienyl, phenyl or pyridyl) with hydrazine followed by oxidation of the intermediate product with diethyl azodicarboxylate. The five-ring compounds have been prepared using two pathways: (i) reaction of 5-cyano-2,2′-bithiophene (or its alkyl derivative) with hydrazine; (ii) via Suzuki or Stille coupling of 3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine with a stannyl or boronate derivative of alkylthiophene

  两套新的可溶性共轭化合物 四嗪中心环已合成。三环化合物是通过芳基反应合成的氰化物 （其中芳基= 噻吩基，烷基噻吩基，苯基或吡啶基）与 肼 然后用 偶氮二羧酸二乙酯。五环化合物已通过两种途径制备：（i）5-氰基-2,2'-联噻吩 （或其烷基衍生物）与 肼; （ii）通过Suzuki或Stille联轴器3,6-双（5-溴-2-噻吩基）-1,2,4,5-四嗪 与斯坦尼或 硼酸盐烷基噻吩的衍生物。紫外-可见的合成的化合物的光谱性质强烈地依赖于该芳基，增溶取代基的位置和该分子的长度，显示出最高红移的性质（λ最大> 440纳米）为5环化合物用烷基连接到C α 碳 在终端 噻吩基戒指。已经找到了极好的线性相关性，可用于光谱测定和理论计算（TD-B3LYP/ 6-31G *）激发能量。除了双吡啶导数，根据电化学数据，所研究分子的最低未占据分子轨道（LUMO）水平在狭窄范围内变化（从-2.63至-2.41
• Aromatic enediyne derivatives, organic semiconductor thin films using the same and manufacturing methods thereof, and electronic devices incorporating such films
  申请人：Jeong Jeong Eun

  公开号：US20070120120A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Disclosed are aromatic enediyne derivatives, methods of manufacturing organic semiconductor thin films from such aromatic enediyne derivatives, and methods of fabricating electronic devices incorporating such organic semiconductor thin films. Aromatic enediyne derivatives according to example embodiments provide improved chemical and/or electrical stability which may improve the reliability of the resulting semiconductor devices. Aromatic enediyne derivatives according to example embodiments may also be suitable for deposition on various substrates via solution-based processes, for example, spin coating, at temperatures at or near room temperature to form a coating film that is then heated to form an organic semiconductor thin film. The availability of this reduced temperature processing allows the use of the aromatic enediynes derivatives on large substrate surfaces and/or on substrates not suitable for higher temperature processing. Accordingly, the organic semiconductor thin films according to example embodiments may be incorporated in thin film transistors, electroluminescent devices, solar cells, and memory devices.

  本发明公开了芳香性炔二烯衍生物，以及利用这些芳香性炔二烯衍生物制造有机半导体薄膜和制造包含这些有机半导体薄膜的电子设备的方法。例如，根据实施例提供的芳香性炔二烯衍生物具有改善的化学和/或电学稳定性，这可能提高所得到的半导体器件的可靠性。例如，根据实施例提供的芳香性炔二烯衍生物也可能适用于通过溶液基工艺在各种基板上沉积，例如旋涂，在室温或接近室温的温度下形成涂层膜，然后加热形成有机半导体薄膜。这种降低温度处理的可用性允许在大型基板表面和/或不适用于高温处理的基板上使用芳香性炔二烯衍生物。因此，根据实施例提供的有机半导体薄膜可以用于薄膜晶体管、电致发光器件、太阳能电池和存储器件。
• US7534899B2
  申请人：——

  公开号：US7534899B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• US8097694B2
  申请人：——

  公开号：US8097694B2

  公开（公告）日：2012-01-17