5-溴-顺,顺-1,3-环辛二烯 | 90002-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 5-溴-顺,顺-1,3-环辛二烯
• 中文别名: 5,6-二氢-4-羰基-4H-噻吩并[2,3-B]噻英-2-磺酰胺
• 英文名称: 5-bromo-cis,cis-1,3-cyclooctadiene
• 英文别名: 1-bromo-2,4-cyclooctadiene；5-Brom-1,3-cyclooctadien；5-Br-cycloocta-1,3-diene；5-Br-1,3-cyclooctadiene；5-Br-1,3-cod；5-Brom-cis,cis-cyclooctadien-(1,3)；1,3-Cyclooctadiene, 5-bromo-；(1Z,3Z)-5-bromocycloocta-1,3-diene
• CAS: 90002-40-7
• 化学式: C₈H₁₁Br
• 分子量: 187.079
• InChiKey: PAADWCBJAKZLSQ-FIGGJLSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-顺,顺-1,3-环辛二烯 在 chromium(VI) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2Z,4Z)-2,4-环辛四烯并二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Hanold, Norbert; Meier, Herbert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 198 - 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-溴-顺,顺-1,3-环辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XXX. Stereochemistry of Bicyclo[3.2.1]octan-8-ols and Bicyclo-[4.2.0]octan-2- and 3-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00883a046

文献信息

• Synthesis and reactions of the cyclooctadienylmolybdenum complexes [MoBr(CO)2(NCMe)2(η3-C8H11)] (η3-C8H11 = 1–3-η:4,5-C8H11 or 1–3-η:5,6-C8H11)
  作者：Dale M. Spencer、Roy L. Beddoes、Rasika K. Dissanayake、Madeleine Helliwell、Mark W. Whiteley

  DOI：10.1039/b107581k

  日期：2002.3.8

  The first examples of cyclooctadienylmolybdenum complexes, [MoBr(CO)2(NCMe)2(1–3-η:5,6-C8H11)] and [MoBr(CO)2(NCMe)2(1–3-η:4,5-C8H11)], accessible by reaction of [Mo(CO)3(NCMe)3] with bromocyclooctadienes, are precursors to [MoBr(CO)2(L2)(η3-C8H11)] [L2 = 2,2′-bipyridine; Ph2P(CH2)nPPh2 (n = 1 or 2); 2CNBut]; [Mo(CO)2(η3-C8H11)Cp], and [Mo(CO)2(L3)(η3-C8H11)]+ (L3 = NCMe or CNBut). The X-ray crystal structures of [MoBr(CO)2(L2)(1–3-η:5,6-C8H11)] (L2 = 2,2′-bipyridine or Ph2PCH2CH2PPh2) and [Mo(CO)2(CNBut)3(1–3-η:4,5-C8H11)][BF4] have been determined and the solid state conformations of the two types of trihapto-bonded cyclooctadienyl ring investigated. The characteristic 1H and 13C1H} NMR spectral features of the 1–3-η:5,6-C8H11 and 1–3-η:4,5-C8H11 ligands are defined.

  通过[Mo(CO)3(NCMe)3]与溴环辛二烯反应可获得的[MoBr(CO)2(L2)(δ-3-C8H11)][L2 = 2,2â²-联吡啶；Ph2P(CH2)nPPh2（n = 1 或 2）；2CNBut]；[Mo(CO)2(δ-3- )Cp]和[Mo(CO)2(L3)(δ-3- )]+（L3 = NCMe 或 CNBut）。测定了[MoBr(CO)2(L2)(1â3-δ-:5,6- )]（L2 = 2,2â²-联吡啶或 Ph2PCH2 PPh2）和[Mo(CO)2(CNBut)3(1â3-δ-:4,5- )][BF4]的 X 射线晶体结构，并研究了这两种类型的三肽键环辛二烯环的固态构象。环辛二烯基环的 1H 和 13C1H｝1â3-Î-:5,6- 和 1â3-Î-:4,5- 配体的 1H 和 13C1H} NMR 光谱特征。
• Synthesis and reactions of cycloheptadienyl and cyclooctadienyl tungsten complexes: X-ray crystal structure of [W(CO)2(PPh3)2(η5-C7H9)][BF4]
  作者：Keith P Carruthers、Madeleine Helliwell、Jonathan R Hinchliffe、Ana-Lucia A.B deSouza、Dale M Spencer、Mark W Whiteley

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.017

  日期：2004.2

  of [W(CO)2(PPh3)(η6-C7H8)] in the presence of PPh3 and reaction of 1 with dppm. The X-ray crystal structure of 4 (as a 1/2 CH2Cl2 solvate) reveals that the two PPh3 ligands are mutually trans and are located beneath the central dienyl carbon and the centre of the edge bridge. The first examples of cyclooctadienyl tungsten complexes [WBr(CO)2(NCMe)2(1–3-η:5,6-C8H11)] (6) and [WBr(CO)2(NCMe)2(1–3-η:4

  的环庚三烯络合物[W（CO）的质子化3（η 6 -C 7 ħ 8）]与H [BF 4 ]·的Et 2 ö在CH 2氯2次，得到环庚二烯基系统[W（CO）3（η 5 - C 7 H 9）] [BF 4 ]（1）。复杂1起反应具有NaI，得到[WI（CO）3（η 5 -C 7 ħ 9）]，它是一个前体为[W（CO）2（NCMe）3（η 3 -C 7H 9）] [BF 4 ]，尽管收率很低。二羰基衍生物[W（CO）2大号2（η 5 -C 7 ħ 9）] +（L 2 = 2PPh 3，4，或DPPM，5）获得，分别由H [BF 4 ]·的Et 2的O质子化[W（CO）2（PPH 3）（η 6 -C 7 ħ 8）]在PPH的存在3和的反应1与DPPM。X射线晶体结构4（作为1/2 CH 2 Cl 2溶剂化物）表明，两个PPh 3配体是相互反式的并且位于中心二烯基碳和边缘桥的中心下方。环辛二烯基钨配合
• η³−η⁵ Interconversion vs Weak Bonding Interactions in Neutral Molybdenum(II) Complexes
  作者：Sanjoy K. Chowdhury、Uttamkumar Samanta、Vedavati G. Puranik、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1021/om9609269

  日期：1997.6.1

  In a set of structurally related Mo(II) ct-allyl complexes with a conjugated double bond appended to the allyl group, a weak bonding interaction such as B-H-Mo or C-H-Mo appears to prevent eta(3) to eta(5) interconversion. Structural assignments are made on the basis of NMR data, and crystal structure solutions are carried out for two of the complexes.
• Kinetics and Activation Parameters for the Thermal 1,5-Hydrogen Shifts Interconverting the Four Monodeuterio-<i>cis</i>,<i>cis</i>-1,3-cyclooctadienes
  作者：John E. Baldwin、Phyllis A. Leber、Tamara W. Lee

  DOI：10.1021/jo010389o

  日期：2001.7.1
• HANOLD, N.;MEIER, H., CHEM. BER., 1985, 118, N 1, 198-209
  作者：HANOLD, N.、MEIER, H.

  DOI：——

  日期：——