2-bromoethenylidenecyclopentane | 386732-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromoethenylidenecyclopentane
• CAS: 386732-63-4
• 化学式: C₇H₉Br
• 分子量: 173.052
• InChiKey: KCNJKBYJHRUFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 、 2-bromoethenylidenecyclopentane 在 C₂₄H₃₃O₄P 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯 （II）/Brønsted 酸催化的对映选择性氧化碳环化 - 烯醛的硼化

  摘要：

  开发了一种由钯 （II） 和 Brønsted 酸催化的烯丙烯的对映选择性氧化碳环化 - 硼化。双酚型手性磷酸是诱导对映选择性环化的优质助催化剂。许多手性硼酸化碳环以高对映体过量合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201501048

文献信息

• New Routes to Lipophilic Amino Acids: Synthesis of Alkynyl and Fluoro-Containing Alanine Derivatives
  作者：Richard Jackson、Claudia Wuttke、Rebecca Ford、Matthew Lilley、Urszula Grabowska、Daniel Wiktelius

  DOI：10.1055/s-0031-1290123

  日期：2012.1

  Branched α-amino acids incorporating an alkynyl group have been prepared by copper-catalysed reaction of a serine-derived organozinc reagent with bromoallenes. Substantial improvements to our previously reported Negishi cross-coupling of the serine-­derived organozinc reagent with cycloalkenyl triflates are possible using a combination of LiCl and SPhos as ligand. Finally, we report a preliminary example

  通过丝氨酸衍生的有机锌试剂与溴代烯的铜催化反应，已经制备了带有炔基的支链α-氨基酸。使用LiCl和SPhos的组合作为配体，可以大大改善我们先前报道的Negishi将丝氨酸衍生的有机锌试剂与环烯基三氟甲磺酸酯交叉偶联的方法。最后，我们报告了向环烯基丙氨酸衍生物中添加HF从而产生相应的叔氟化物的初步例子。 氨基酸-炔烃-交叉偶联-氟-锌