5-Benzyloxy-2-methoxyphenyl-(6-chloropyridazin-3-yl)-acetonitrile | 105170-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Benzyloxy-2-methoxyphenyl-(6-chloropyridazin-3-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 1-(5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-acetonitrile；2-(6-Chloropyridazin-3-yl)-2-(2-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 105170-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 365.819
• InChiKey: GHEQJZCLCUCYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-2-methoxyphenyl-(6-chloropyridazin-3-yl)-acetonitrile 生成 4-methoxy-3-(6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl)-phenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  LEESON, PAUL D.;EMMETT, JOHN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3085-3096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-methoxybenzaldehyde 在 sodium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Benzyloxy-2-methoxyphenyl-(6-chloropyridazin-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲状腺激素类似物的合成。第1部分。通过苯酚-二硝基苯酚缩合制备3'杂芳基甲基-3,5-二碘-L-甲状腺素，以及结构与选择性胸腺活性之间的关系

  摘要：

  合成了天然甲状腺激素3,3'，5-tri- iodo - L -thyronine（T 3）的3'-杂芳基甲基类似物（1）-（8）作为潜在的选择性（保心脏）甲状腺素。通过使3-取代的4-甲氧基苯酚与3，5-二硝基-L-酪氨酸衍生物缩合来构建二苯醚部分。关键酚（28）-（32）的合成需要在低温下原位制备新型金属化物种2-lithio-5-methoxypyrididine（14），5-lithio-2-methoxypyrimidine（15），5 -硫代-2-甲基吡啶（16），5-溴-4-硫代-2-甲氧基吡啶（18）和2,6-二氟-3-硫代吡啶（19），然后与苯甲醛（20）反应。从苄基溴（33）开发出了哒嗪酮（36）和噻唑酮（37）苯酚的替代途径。结构-活性关系表明，选择性吡啶反应与2-氧杂戊基-5-基甲基3'-取代有关，如在吡啶酮（1），哒嗪酮（2），羟基吡啶（4）和噻唑酮（8）中发现的

  DOI：

  10.1039/p19880003085

文献信息

• Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds having selective
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04766121A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl]-thyronine.

  这项发明涉及具有选择性甲状腺激素活性的化合物。该发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡啶嗪基甲基]-甲状腺氨酸。
• Treatment for dermal skin atrophy using thyroid hormone compounds or thyroid hormone-like compounds
  申请人：——

  公开号：US20020123521A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention is directed to a method for treating dermal atrophy of the skin. The method of the invention includes applying a composition to the skin of a mammal suffering from dermal atrophy of the skin, and comprising at least one thyroid hormone compound or thyroid hormone-like compound together with a pharmacologically acceptable base suitable for topical application, wherein the thyroid hormone compound or the thyroid hormone-like compound binds to TR-&agr; or TR-&bgr; with an equilibrium dissociation constant, K d , of at least 10 −5 M. The invention is also directed to an article of manufacture comprising packaging material and a pharmaceutical agent contained within the packaging material, wherein the pharmaceutical agent is therapeutically effective for treating dermal atrophy of the skin.

  本发明涉及一种治疗皮肤真皮萎缩的方法。本发明的方法包括在患有皮肤真皮萎缩的哺乳动物的皮肤上施用一种组合物，该组合物包含至少一种甲状腺激素化合物或甲状腺激素样化合物以及适合局部施用的药理学上可接受的基质，其中甲状腺激素化合物或甲状腺激素样化合物与TR-&agr;或TR-&bgr;结合，其平衡解离常数K d 至少为 10 -5 M.本发明还涉及一种制造品，包括包装材料和包含在包装材料中的药剂，其中药剂对治疗皮肤真皮萎缩具有治疗效果。
• Dermatological formulations
  申请人：——

  公开号：US20040234592A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A composition comprising at least one thyroid hormone compound or thyroid hormone-like compound, a hydrophilic phase-forming component, an amino alcohol and at least two emulsifying or emollient excipients selected from the group consisting of mineral oil, C 12 -C 24 alcohols, C 12 -C 24 carboxylic acids, C 1 -C 8 branched or linear alkyl esters of C 12 -C 24 carboxylic acids, glyceryl esters of C 12 -C 24 carboxylic acids, macrogel ethers, polyethylene glycol esters of C 12 -C 24 carboxylic acids, sorbitan esters of C 12 -C 24 carboxylic acids (Span compounds) and polyoxyethylenated sorbitan esters of C 12 -C 24 carboxylic acids (Tween compounds). A preferred thyroid hormone or thyroid hormone-like compound is triiodothyroacetic acid (TriAc; 4-(4-hydroxy-3-iodophenoxy-3,5-diiodophenyl)acetic acid) and a preferred amino alcohol is triethanolamine.

  一种组合物，包含至少一种甲状腺激素化合物或甲状腺激素样化合物、一种亲水成相成分、一种氨基醇和至少两种乳化或润肤赋形剂，这两种赋形剂选自矿物油、C 12 -C 24 醇、C 12 -C 24 羧酸，C 1 -C 8 的支链或直链烷基酯 12 -C 24 羧酸的甘油酯、C 12 -C 24 羧酸、大凝胶醚、C 12 -C 24 的聚乙二醇酯 12 -C 24 羧酸、C-12-C-24 的山梨糖醇酯 12 -C 24 羧酸的山梨醇酯（斯潘化合物）和聚氧乙烯山梨醇酯（C 12 -C 24 羧酸的聚氧乙烯山梨醇酯（吐温化合物）。优选的甲状腺激素或甲状腺激素样化合物是三碘甲状腺乙酸（TriAc；4-（4-羟基-3-碘苯氧基-3,5-二碘苯基）乙酸），优选的氨基醇是三乙醇胺。
• Chemical compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0188351B1

  公开（公告）日：1991-03-13
• ELLIS, DAVID;EMMETT, JOHN C.;UNDERWOOD, ANTHONY H.;LEESON, PAUL D.
  作者：ELLIS, DAVID、EMMETT, JOHN C.、UNDERWOOD, ANTHONY H.、LEESON, PAUL D.

  DOI：——

  日期：——