1-(2-benzyloxyethanoyl)-imidazole | 84102-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzyloxyethanoyl)-imidazole
• 英文别名: 1-Imidazol-1-yl-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 84102-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: KVHRIPQTQHYQET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxyethanoyl)-imidazole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-Benzyloxymethyl-1,5,6,7-tetrahydro-1-(3-hydroxypropyl)-6-methyl-4H-indazol-4-on
  参考文献：
  名称：

  Enhydrazines，32。获得3-羟甲基-1,5,6,7-四氢-4 H-吲唑-4-酮

  摘要：

  5-甲基-1，3-环己二酮是由苄氧基乙酸-咪唑啉到2b C-酰基，得到具有1,5,6,7-四氢-4 H-吲唑-4-one 3a-d的肼。它们的氢解反应产生标题化合物4a-d。来自3d的乙酸盐5a被氢解为5b，并进一步转化为氨基甲酸酯6。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821010
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-benzyloxyethanoyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过酰基硝基高效多组分合成 N-酰基脒

  摘要：

  需要直接合成脒的途径，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物和有机金属配合物中。N-酰基脒尤其可用作合成杂环的起始材料，并具有多种其他应用。在这里，我们描述了一种快速且实用的铜催化的芳基乙炔、胺和易于获得的 1,4,2-二恶唑-5-酮三组分反应生成 N-酰基脒，生成 CO2 作为唯一副产物。Cu 催化剂上二恶唑酮的转化产生酰基氮烯，这些氮烯迅速插入铜乙炔化 Cu-C 键中，而不是发生不希望的 Curtius 重排。对于非芳族二恶唑酮，[Cu(OAc)(Xantphos)] 是这种转化的优良催化剂，可在 10 分钟内实现底物完全转化。对于由芳香族二恶唑酮直接合成 N-苯甲酰脒衍生物，[Cu(OAc)(Xantphos)] 被证明是无活性的，但当使用简单的碘化铜 (I) (CuI) 作为催化剂时，获得了中等至良好的产率。机理研究揭示了一种中间体在低催化剂负载量下的有氧不稳定性，但当使用 5 mol%

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07140

文献信息

• Organometallic-type reactions in aqueous media mediated by indium. Allylation of acyloyl-imidazoles and pyrazoles. Regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Vernal J. Bryan、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01512-8

  日期：1997.9

  Indium mediated coupling of allylic bromide with acyloyl-imidazoles or pyrazoles in aqueous media gives the corresponding tertiary alcohols or ketones in good yield. The reaction provides a facile regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones and its usefulness is demonstrated by the synthesis of the monoterpene artemesia ketone.

  在水性介质中，铟介导的烯丙基溴与酰基酰咪唑或吡唑的偶合以良好的收率得到相应的叔醇或酮。该反应提供了β，γ-不饱和酮的容易的区域选择性合成，并且其有效性由单萜蒿蒿酮的合成证明。
• Synthesis of 6-Substituted-4-Hydroxy-2-pyridinones via Intramolecular Ketene Trapping of Functionalized Enamine-Dioxinones
  作者：Bhavesh H. Patel、Andrew M. Mason、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol202028t

  日期：2011.10.7

  The synthesis of various 6-substituted-4-hydroxy-2-pyridinones is reported. The functionalized keto-dioxinones were constructed via a diethylzinc mediated crossed Claisen condensation reaction and subsequent enamine formation, thermolysis, and cyclization–aromatization providing the pyridinone unit.

  报道了各种6-取代的-4-羟基-2-吡啶酮的合成。通过二乙基锌介导的交叉克莱森缩合反应和随后的烯胺形成，热解和环化芳香化反应构建了功能化的酮二恶酮，从而提供了吡啶酮单元。
• Efficient Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of <i>N-</i>Acyl Amidines via Acyl Nitrenes
  作者：Kaj M. van Vliet、Lara H. Polak、Maxime A. Siegler、Jarl Ivar van der Vlugt、Célia Fonseca Guerra、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.9b07140

  日期：2019.9.25

  Direct synthetic routes to amidines are desired, as they are widely present in many biologically active compounds and organometallic complexes. N-Acyl amidines in particular can be used as a starting material for the synthesis of heterocycles and have several other applications. Here, we describe a fast and practical copper-catalyzed three-component reaction of aryl acetylenes, amines, and easily accessible

  需要直接合成脒的途径，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物和有机金属配合物中。N-酰基脒尤其可用作合成杂环的起始材料，并具有多种其他应用。在这里，我们描述了一种快速且实用的铜催化的芳基乙炔、胺和易于获得的 1,4,2-二恶唑-5-酮三组分反应生成 N-酰基脒，生成 CO2 作为唯一副产物。Cu 催化剂上二恶唑酮的转化产生酰基氮烯，这些氮烯迅速插入铜乙炔化 Cu-C 键中，而不是发生不希望的 Curtius 重排。对于非芳族二恶唑酮，[Cu(OAc)(Xantphos)] 是这种转化的优良催化剂，可在 10 分钟内实现底物完全转化。对于由芳香族二恶唑酮直接合成 N-苯甲酰脒衍生物，[Cu(OAc)(Xantphos)] 被证明是无活性的，但当使用简单的碘化铜 (I) (CuI) 作为催化剂时，获得了中等至良好的产率。机理研究揭示了一种中间体在低催化剂负载量下的有氧不稳定性，但当使用 5 mol%
• Enhydrazine, 32. Ein Zugang zu 3-Hydroxymethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-onen
  作者：Wolfgang Sucrow、Rolf Brockmann

  DOI：10.1002/jlac.198219821010

  日期：1982.10.18

  5-Methyl-1,3-cyclohexandion wird von Benzyloxyessigsäure-imidazolid zu 2bC-acyliert, das mit Hydrazinen die 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indazol-4-one 3a–d ergibt. Deren Hydrogenolyse führt zu den Titelverbindungen 4a–d. Das Acetat 5a aus 3d wird zu 5b hydrogenolysiert und weiter in das Carbamat 6 umgewandelt.

  5-甲基-1，3-环己二酮是由苄氧基乙酸-咪唑啉到2b C-酰基，得到具有1,5,6,7-四氢-4 H-吲唑-4-one 3a-d的肼。它们的氢解反应产生标题化合物4a-d。来自3d的乙酸盐5a被氢解为5b，并进一步转化为氨基甲酸酯6。