diethyl 4,8-dihydro-4,8-ethanopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,7-dicarboxylate | 332140-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4,8-dihydro-4,8-ethanopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,7-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradeca-2,5,8,11-tetraene-3,9-dicarboxylate
• CAS: 332140-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: QVWMZXBGMKESLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,8-dihydro-4,8-ethanopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,7-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,8,9-tetraethyl-4,4,11,11-tetrafluoro-3,5,10,12-tetramethyl-6,13-dihydro-6,13-ethano-4,11-dibora-3a,4a,10a,11a-tetraazabenzo[1,2-a:4,5-a′]-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  π-Fused bis-BODIPY as a candidate for NIR dyes

  摘要：

  通过对相应的双环[2.2.2]辛二烯融合（BCOD-fused）双 BODIPYs 进行逆-DielsâAlder 反应，合成了苯融合双（硼二吡咯并二酮）（bis-BODIPYs），而这些双 BODIPYs 又是由 4,8-ethano-4,8-dihydropyrrolo[3,4-f]isoindole 衍生物制备的。融合的双 BODIPY 发色团在近红外区域表现出强吸收和强荧光，而在可见光区域没有任何强吸收。由相应的 BCOD 融合 BODIPY 二聚体通过热逆-DielsâAlder 反应得到的 6,10-二硼-5a,6a,9a,10a-四氮杂-s-茚并[2,3-b:6,5-bâ²]二芴衍生物（syn-biszoBODIPY）在 775 和 781 nm 处分别有强吸收带和发射带。绝对量子产率为 0.36。该吸收比在可见光区域观察到的其他吸收强 5.0 倍以上。至于 6,15-二硼-5a,6a,14a,15a-四氮杂-s-茚并[2,3-b:6,7-bâ²]二芴衍生物（抗-双苯并-BODIPY），其吸收和发射最大值超过了 840 纳米。

  DOI：

  10.1039/c2ob25930c

文献信息

• Benzene-fused bis(acenaphthoBODIPY)s, stable near-infrared-selective dyes
  作者：Hidemitsu Uno、Takayuki Honda、Manami Kitatsuka、Shogo Hiraoka、Shigeki Mori、Masayoshi Takase、Tetsuo Okujima、Takahiro Nakae

  DOI：10.1039/c8ra01694a

  日期：——

  Benzene-fused bis(acenaphthoBODIPY)s prepared by retro-Diels–Alder reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene-fused precursors showed strong absorption bands in the near-infrared region and very weak absorptions in the visible region.

  通过对螺合双(芴基BODIPY)进行苯环融合，使用双环[2.2.2]辛二烯为前体，制备出的产物在近红外区域显示出强烈吸收带，而在可见光区域的吸收非常弱。
• Yellow NIR dye: π-fused bisbenzoBODIPYs with electron-withdrawing groups
  作者：Mitsunori Nakamura、Manami Kitatsuka、Kohtaro Takahashi、Toshi Nagata、Shigeki Mori、Daiki Kuzuhara、Tetsuo Okujima、Hiroko Yamada、Takahiro Nakae、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/c3ob41996g

  日期：——

  Stable benzene-fused bisbenzoBODIPY with four cyano groups is ideal for a NIR-selective dye, which shows strong absorption in the NIR region and good transparency in the visible region.

  稳定的苯并联双苯并若丹啉（benzene-fused bisbenzoBODIPY）带有四个氰基，非常适合用作近红外选择性染料，它在近红外区域具有强烈的吸收，并且在可见光区域具有良好的透明度。
• JP2015/40176
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JP6086526
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——