2-methyl-1-azaxanthone | 59663-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-1-azaxanthone
• 英文别名: 2-Methyl-5H-(I)-benzopyrano<2,3-b>pyrid-5-on；2-methyl-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one；2-Methyl-5H-chromeno[2,3-B]pyridin-5-one；2-methylchromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 59663-04-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: AYVSJEOWGAMEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-azaxanthone 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以50%的产率得到2-methyl-1-azaxanthone-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence

  摘要：

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。

  DOI：

  10.1039/b601357k
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenoxy-3-cyan-6-methyl-pyridin 在 PPA 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到2-methyl-1-azaxanthone
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3-甲基吡啶基-[2,3-b]色酮的合成及酸碱转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513438

文献信息

• Detection of NAD(P)H-dependent enzyme activity with dynamic luminescence quenching of terbium complexes
  作者：Hiroki Ito、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/c5cc01613d

  日期：——

  We developed a practical and general luminescence assay platform for reduced nicotinamide adenine dinucleotide (phosphate) (NAD(P)H)-dependent enzymes by exploiting dynamic luminescence quenching of some Tb³⁺ complexes by NAD(P)H.

  我们开发了一个实用且通用的荧光测定平台，用于检测依赖于还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）（NAD（P）H）的酶，通过利用NAD（P）H对一些Tb³⁺配合物的动态荧光猝灭。
• PETRICHENKO V. M.;KONSHIN M. E., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 9, 1229-1231
  作者：PETRICHENKO V. M.、KONSHIN M. E.

  DOI：——

  日期：——
• NANTKA-NAMIRSKI P.; PIECHACZEK J.; WROTEK J., ACTA POL. PHARM., 1976, 33, NO 6, 669-672
  作者：NANTKA-NAMIRSKI P.、 PIECHACZEK J.、 WROTEK J.

  DOI：——

  日期：——
• NANTKA-NAMIRSKI P.; PIECHACZEK J.; WROTEK J., ACTA POL. PHARM., 1977, 34, NO 1, 1-7
  作者：NANTKA-NAMIRSKI P.、 PIECHACZEK J.、 WROTEK J.

  DOI：——

  日期：——
• Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence
  作者：Paul Atkinson、Karen S. Findlay、Filip Kielar、Robert Pal、David Parker、Robert A. Poole、Horst Puschmann、Siobhan L. Richardson、Philip A. Stenson、Amber L. Thompson、Junhau Yu

  DOI：10.1039/b601357k

  日期：——

  Several azaxanthone and azathioxanthone sensitising chromophores have been incorporated into macrocyclic ligands and form well-defined Eu and Tb complexes in polar media. Excitation of the heterocyclic chromophore in the range 330 to 382 nm leads to modest amounts of aromatic fluorescence and relatively efficient metal-based luminescence, with absolute metal-based quantum yields of up to 24% in aqueous media.

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。

表征谱图