(3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)methylamino-4-hydroxypyrrolidine | 429673-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)methylamino-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 429673-80-3
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₆
• 分子量: 463.574
• InChiKey: QDOKUSJPZWFMGB-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)methylamino-4-hydroxypyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到(3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-4-methylaminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of (3S,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  Three synthetic methods for the preparation of (3S,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, an important intermediate in the synthesis of the novel quinolone antitumor agent, AG-7352, have been developed. By one route, an efficient and large-scale preparation of the chiral pyrrolidine could be achieved through resolution of (+/-)-1-Boc-3-benzylamino-4-hydroxypyrrolidine, which is prepared from either 3-pyrroline or 1,4-dichloro-2-butene. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00530-4
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.67h， 生成 (3S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)methylamino-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of (3S,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  Three synthetic methods for the preparation of (3S,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, an important intermediate in the synthesis of the novel quinolone antitumor agent, AG-7352, have been developed. By one route, an efficient and large-scale preparation of the chiral pyrrolidine could be achieved through resolution of (+/-)-1-Boc-3-benzylamino-4-hydroxypyrrolidine, which is prepared from either 3-pyrroline or 1,4-dichloro-2-butene. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00530-4