3-(2-(2-methyl-6-(piperazin-1-yl)pyrimidin-4-ylamino)thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide | 1258391-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2-methyl-6-(piperazin-1-yl)pyrimidin-4-ylamino)thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 3-[2-[(2-methyl-6-piperazin-1-ylpyrimidin-4-yl)amino]-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl]-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1258391-83-1
• 化学式: C₂₉H₂₅F₃N₈OS
• 分子量: 590.632
• InChiKey: LQPZDDNAQNTKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-氨基-6-溴吡啶-2-基)苯甲酸乙酯 在 Oxone 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氨 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 3-(2-(2-methyl-6-(piperazin-1-yl)pyrimidin-4-ylamino)thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Development of ‘DFG-out’ inhibitors of gatekeeper mutant kinases

  摘要：

  HG-7-85-01(22) and HG-7-86-01(26) are thiazolo[5,4-b]pyridine containing type II tyrosine kinase inhibitors with potent cellular activity against both wild-type and 'gatekeeper' mutant T315I-Bcr-Abl. Here we report on the 'hybrid design' concept and subsequent structure activity guided optimization efforts that resulted in the development of these inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.036

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Choi Hwan Geun

  公开号：US20120088766A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present application relates to therapeutic organic compounds, compositions comprising an effective amount of a therapeutic organic compound; and methods for treating and preventing disease comprising administering and effective amount of a therapeutic organic compound to a subject in need thereof.

  本申请涉及治疗有机化合物，包含有效量治疗有机化合物的组合物；以及治疗和预防疾病的方法，包括向需要治疗的对象施用有效量治疗有机化合物。
• FUSED 2-AMINOTHIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20150094315A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present application relates to therapeutic organic compounds, compositions comprising an effective amount of a therapeutic organic compound; and methods for treating and preventing disease comprising administering and effective amount of a therapeutic organic compound to a subject in need thereof.

  本申请涉及治疗有机化合物，包括含有治疗有机化合物有效量的组合物；以及用于治疗和预防疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用治疗有机化合物的有效量。
• US8765747B2
  申请人：——

  公开号：US8765747B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• US9505784B2
  申请人：——

  公开号：US9505784B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• Development of ‘DFG-out’ inhibitors of gatekeeper mutant kinases
  作者：Hwan Geun Choi、Jianming Zhang、Ellen Weisberg、James D. Griffin、Taebo Sim、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.036

  日期：2012.8

  HG-7-85-01(22) and HG-7-86-01(26) are thiazolo[5,4-b]pyridine containing type II tyrosine kinase inhibitors with potent cellular activity against both wild-type and 'gatekeeper' mutant T315I-Bcr-Abl. Here we report on the 'hybrid design' concept and subsequent structure activity guided optimization efforts that resulted in the development of these inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.