芴甲氧羰基-(R)-3-氨基-3-(2-萘基)-丙酸 | 511272-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-(R)-3-氨基-3-(2-萘基)-丙酸
• 中文别名: Fmoc-(R)-3-氨基-3(2-萘酚基)丙酸
• 英文名称: (R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: FMOC-Nal；(3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 511272-48-3
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄
• 分子量: 437.495
• InChiKey: WMWTTXWFWZKELH-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-(R)-3-氨基-3-(2-萘基)-丙酸 在 哌啶 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-(2S)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Somatostatin agonists

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的环肽：X-A1-cyclo（D-Cys-A3-A4-Lys-A6-A7）-A8-Y或其药学上可接受的盐。这些肽选择性地结合到生长抑素亚型受体类型5，并从生长抑素亚型受体引起激动剂效应。这些肽可用于治疗多种疾病，包括库欣综合症、促性腺激素瘤、甲状旁腺功能亢进症、帕盖特病、VIP瘤、内生胰岛瘤、高胰岛素血症、胃泌素瘤、佐林格-埃利森综合症、与艾滋病及其他疾病相关的高分泌性腹泻、肠易激综合症、胰腺炎、克罗恩病、系统性硬化症、甲状腺癌、银屑病、低血压、惊恐发作、硬皮病、小肠梗阻、胃食管反流、十二指肠胃反流、格雷夫斯病、多囊卵巢症、上消化道出血、胰腺假囊肿、胰腺腹水、白血病、脑膜瘤、癌症恶病质、嗜铬细胞瘤、再狭窄、肝癌、肺癌、黑色素瘤、抑制实体瘤的加速生长、减轻体重、治疗胰岛素抵抗、X综合症、延长胰岛细胞的存活、纤维化、高脂血症、高淀粉酶血症、高催乳素血症和催乳素血症。

  公开号：

  US06864234B1
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰酰胺 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 3,3’-bis[3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 芴甲氧羰基-(R)-3-氨基-3-(2-萘基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  催化不对称三元胺的合成

  摘要：

  要使事情顺利进行，需要三个步骤：使用新的手性二磺酰亚胺催化剂开发了醛，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷的第一个直接不对称三组分反应，导致对映体富集的烯丙基胺。该方法使用容易获得，廉价且无毒的起始原料，并且适用于芳族和脂族醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201209776