3-methoxybenzenesulfonyl azide | 1425038-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzenesulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-3-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1425038-92-1
• 化学式: C₇H₇N₃O₃S
• 分子量: 213.217
• InChiKey: MDCXJUMZDFJNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-methoxybenzenesulfonyl azide 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到N-((3-methoxyphenyl)sulfonyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的区域选择性酰化羰基合成N-酰基磺酰胺

  摘要：

  N-酰基磺酰胺代表了重要的羧酸生物等排体，可实现更大的分子精细化和增强的氢键能力。在本文中，我们提出了一种温和且方便的经由磺酰叠氮化物和富电子杂环的羰基偶合的钯（0）催化合成N-酰基磺酰胺。该反应通过原位产生磺酰基异氰酸酯，然后对吲哚或吡咯亲核试剂进行区域选择性酰化而进行。该方法已用于合成34个吲哚和吡咯取代的N-酰基磺酰胺的产率高达95％。重要的是，该方法是无配体的，并且与异位固体CO源相容，并且仅需要稍微升高的温度，这使其成为制备这一重要类别化合物的极具吸引力的方法。这项研究进一步研究了用碳11标记N-酰基磺酰胺的可能性，以促进生物学评估和正电子发射断层扫描的体内研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00740
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-methoxybenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  铜催化多组分聚合合成聚（N-磺酰脒）文库

  摘要：

  我们报告了一种通用的铜催化多组分聚合 (MCP) 技术，该技术能够从二炔、磺酰叠氮化物和二胺单体合成高分子量、无缺陷的聚 (N-磺酰脒)。通过一系列的优化，我们发现加入过量的三乙胺和使用N,N'-二甲基甲酰胺作为溶剂是保证高效MCP的关键因素。环状聚酰胺的形成是聚合过程中的副反应，但通过使用具有长或刚性部分的二炔或二胺很容易控制。此外，与点击反应相比，这种聚合对于三组分反应具有高度选择性。上述因素的结合使得高分子量聚合物的合成成为可能，这在以前的 MCP 中是具有挑战性的。所有三种单体（二炔、磺酰叠氮化物和二胺）在反应条件下易于获得且稳定，无论其空间和电子特性如何，各种单体都能成功聚合。因此，我们从广泛的单体中合成了各种高分子量、无缺陷的聚酰胺，同时克服了先前 MCP 的局限性，例如低转化率和聚合物结构中的缺陷。

  DOI：

  10.1021/ja312592e

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Azides via Diazotransfer using an Imidazole-1-sulfonyl Azide Salt: Scope and ¹⁵N NMR Labeling Experiments
  作者：Marc Y. Stevens、Rajiv T. Sawant、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/jo500553q

  日期：2014.6.6

  Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate is presented as an efficient reagent for the synthesis of sulfonyl azides from primary sulfonamides. The described method is experimentally simple and high-yielding and does not require the addition of Cu salts. Furthermore, 15N NMR mechanistic studies show the reaction proceeds via a diazo transfer mechanism. Imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate provides

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。
• Evaluation of dipole moment and electrophilicity on the nature of click-type coupling reaction between thioamide and sulfonyl azide
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.028

  日期：2016.3

  computational investigation on sulfonyl amidine formation from thioamides and sulfonyl azides is described. The data support a non-concerted two-step pathway for the coupling reaction and also indicate that dipole moment of thioamide and electrophilicity of sulfonyl azide would be significant factors for the reaction efficiency. A simple reactivity prediction of the coupling reaction was demonstrated by preliminary

  描述了由硫代酰胺和磺酰基叠氮化物形成磺酰基am的实验和计算研究的合作。数据支持偶合反应的非证实性两步途径，并且还表明硫酰胺的偶极矩和磺酰叠氮化物的亲电性将是影响反应效率的重要因素。通过对这些因素的初步计算机评估，证明了偶联反应的简单反应性预测，由此我们成功地从库存中的几种硫代酰胺和磺酰叠氮化物中成功选出了一对具有高反应性的良好反应物。
• Cu-Catalyzed Multicomponent Polymerization To Synthesize a Library of Poly(<i>N</i>-sulfonylamidines)
  作者：In-Hwan Lee、Hyunseok Kim、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/ja312592e

  日期：2013.3.13

  readily controlled by using diynes or diamines with long or rigid moieties. In addition, this polymerization is highly selective for three-component reactions over click reactions. The combination of the above factors enables the synthesis of high-molecular-weight polymers, which was challenging in previous MCPs. All three kinds of monomers (diynes, sulfonyl azides, and diamines) are readily accessible

  我们报告了一种通用的铜催化多组分聚合 (MCP) 技术，该技术能够从二炔、磺酰叠氮化物和二胺单体合成高分子量、无缺陷的聚 (N-磺酰脒)。通过一系列的优化，我们发现加入过量的三乙胺和使用N,N'-二甲基甲酰胺作为溶剂是保证高效MCP的关键因素。环状聚酰胺的形成是聚合过程中的副反应，但通过使用具有长或刚性部分的二炔或二胺很容易控制。此外，与点击反应相比，这种聚合对于三组分反应具有高度选择性。上述因素的结合使得高分子量聚合物的合成成为可能，这在以前的 MCP 中是具有挑战性的。所有三种单体（二炔、磺酰叠氮化物和二胺）在反应条件下易于获得且稳定，无论其空间和电子特性如何，各种单体都能成功聚合。因此，我们从广泛的单体中合成了各种高分子量、无缺陷的聚酰胺，同时克服了先前 MCP 的局限性，例如低转化率和聚合物结构中的缺陷。
• Palladium(0)-Catalyzed Carbonylative Synthesis of <i>N</i>-Acylsulfonamides via Regioselective Acylation
  作者：Luke S. Schembri、Jonas Eriksson、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00740

  日期：2019.6.7

  a mild and convenient palladium(0)-catalyzed synthesis of N-acylsulfonamides via the carbonylative coupling of sulfonyl azides and electron-rich heterocycles. The reaction proceeds via in situ generation of a sulfonyl isocyanate followed by regioselective acylation of an indole or pyrrole nucleophile. This approach has been used to synthesize 34 indole- and pyrrole-substituted N-acylsulfonamides in

  N-酰基磺酰胺代表了重要的羧酸生物等排体，可实现更大的分子精细化和增强的氢键能力。在本文中，我们提出了一种温和且方便的经由磺酰叠氮化物和富电子杂环的羰基偶合的钯（0）催化合成N-酰基磺酰胺。该反应通过原位产生磺酰基异氰酸酯，然后对吲哚或吡咯亲核试剂进行区域选择性酰化而进行。该方法已用于合成34个吲哚和吡咯取代的N-酰基磺酰胺的产率高达95％。重要的是，该方法是无配体的，并且与异位固体CO源相容，并且仅需要稍微升高的温度，这使其成为制备这一重要类别化合物的极具吸引力的方法。这项研究进一步研究了用碳11标记N-酰基磺酰胺的可能性，以促进生物学评估和正电子发射断层扫描的体内研究。