2-Diphenylphosphanyl-benzoic acid 1-furan-2-yl-2-methyl-allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diphenylphosphanyl-benzoic acid 1-furan-2-yl-2-methyl-allyl ester
• 英文别名: [1-(Furan-2-yl)-2-methylprop-2-enyl] 2-diphenylphosphanylbenzoate
• 化学式: C₂₇H₂₃O₃P
• 分子量: 426.452
• InChiKey: AOFAGKJIEDKALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-Diphenylphosphanyl-benzoic acid 1-furan-2-yl-2-methyl-allyl ester 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 亚磷酸三苯酯 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-Diphenylphosphanyl-benzoic acid (1R,2R)-1-furan-2-yl-2-methyl-4-oxo-butyl ester 、 2-Diphenylphosphanyl-benzoic acid (1R,2S)-1-furan-2-yl-2-methyl-4-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  以底物为导向的非对映选择性加氢甲酰化，1.甲氧基醇的以底物为导向的非对映选择性加氢甲酰化–铑催化的加氢甲酰化的高效催化剂导向基团的开发

  摘要：

  描述了基于邻-二苯基膦基苯甲酸酯（o- DPPB）的有效的催化剂导向基团的发展，用于基团导向的甲基烯丙醇5的非对映选择性加氢甲酰基化。甲基烯丙基邻-DPPB酯9的加氢甲酰化提供相应的合成醛10，其非对映选择性高达96：4。发现在甲基烯丙基衍生物9的立体中心的取代基的特定空间需求对于实现高度立体选择性是必要的。实验已执行证明Ò-DPPB基团通过与催化剂可逆地配位而充当催化剂导向基团。通过碱性水解来完成o -DPPB基团的去除，从而提供了乳糖醇6。6的氧化提供了相应的γ-内酯7。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970907
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲酸 、 (±)-1-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-Diphenylphosphanyl-benzoic acid 1-furan-2-yl-2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Breit, Bernhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3021 - 3023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Breit, Bernhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3021 - 3023
  作者：Breit, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-Directed Diastereoselective Hydroformylations, 1. Substrate-Directed Diastereoselective Hydroformylation of Methallylic Alcohols – Development of an Efficient Catalyst-Directing Group for Rhodium-Catalyzed Hydroformylation
  作者：Bernhard Breit

  DOI：10.1002/jlac.199719970907

  日期：1997.9

  The development of an efficient catalyst-directing group based on ortho-diphenylphosphanyl benzoate (o-DPPB) for the substrate-directed, diastereoselective hydroformylation of methallylic alcohols 5 is described. The hydroformylation of methallylic o-DPPB esters 9 provides the corresponding syn-aldehydes 10 with diastereoselectivities of up to 96:4. A specific steric demand of the substituent at the

  描述了基于邻-二苯基膦基苯甲酸酯（o- DPPB）的有效的催化剂导向基团的发展，用于基团导向的甲基烯丙醇5的非对映选择性加氢甲酰基化。甲基烯丙基邻-DPPB酯9的加氢甲酰化提供相应的合成醛10，其非对映选择性高达96：4。发现在甲基烯丙基衍生物9的立体中心的取代基的特定空间需求对于实现高度立体选择性是必要的。实验已执行证明Ò-DPPB基团通过与催化剂可逆地配位而充当催化剂导向基团。通过碱性水解来完成o -DPPB基团的去除，从而提供了乳糖醇6。6的氧化提供了相应的γ-内酯7。