(±)-1-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 196879-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (±)-1-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol；1-(2-furyl)-2-methylprop-2-en-1-ol；I+/--(1-Methylethenyl)-2-furanmethanol
• CAS: 196879-17-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: JKHDRNQAJUSROR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 亚磷酸三苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-Diphenylphosphanyl-benzoic acid (1R,2S)-1-furan-2-yl-2-methyl-4-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Breit, Bernhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3021 - 3023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 异丙烯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(±)-1-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与α，β-不饱和醛的三个连续氧化还原-醛醇缩合反应铑催化合成γ-吡喃酮

  摘要：

  现在都在一起了！开发了独特的Rh I催化反应以生成γ-吡喃酮，其为1,3,5-三酮当量。该反应被认为是通过烯丙醇的三个氧化还原反应，两个α，β-不饱和醛的分子间羟醛反应和一个分子内的羟醛反应进行的，以提供1,3-环己二酮，然后将其转化为γ-吡喃酮（见方案） ； TMSOTf ＝三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001068

文献信息

• Highly diastereoselective hydrosilylations of allylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c4cc00138a

  日期：——

  The highly syn-selective hydrosilylation of allylic alcohols was developed which, following oxidation, provided 1,3 alcohols containing two contiguous stereocentres.

  翻译结果：通过高度syn选择性的烯丙基醇氢硅烷化反应的开发，得到了含有两个相邻立体中心的1,3醇，经氧化后。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of γ-Pyrones by Three Consecutive Redox-Aldol Reactions of Allylic Alcohols with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Akio Mizuno、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201001068

  日期：——

  All together now! A unique RhI‐catalyzed reaction was developed to produce γ‐pyrones, which are 1,3,5‐triketone equivalents. This reaction was thought to proceed by three redox reactions of allylic alcohols, two intermolecular aldol reactions of α,β‐unsaturated aldehydes, and one intramolecular aldol reaction to afford 1,3‐cyclohexanediones, which were then converted into γ‐pyrones (see scheme; TMSOTf=trimethylsilyl

  现在都在一起了！开发了独特的Rh I催化反应以生成γ-吡喃酮，其为1,3,5-三酮当量。该反应被认为是通过烯丙醇的三个氧化还原反应，两个α，β-不饱和醛的分子间羟醛反应和一个分子内的羟醛反应进行的，以提供1,3-环己二酮，然后将其转化为γ-吡喃酮（见方案） ； TMSOTf ＝三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐）。
• Functionalized Chromans and Isochromans via a Diastereoselective Pd(0)-Catalyzed Carboiodination
  作者：David A. Petrone、Hasnain A. Malik、Antonin Clemenceau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol302111y

  日期：2012.9.21

  A diastereoselective approach to isochromans and chromans via Pd(0)-catalyzed carboiodination is reported. The transformations using this methodology display excellent yields and diastereoselectivities as well as broad functional group compatibility. The selectivity observed in these cyclizations, forming isochroman or chroman targets, is postulated to originate from the minimization of A(1,2) strain and axial axial interactions, respectively. This method has also been used to highlight the concept of reversible oxidative addition to carbon iodine bonds in polyiodinated substrates.
• Breit, Bernhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3021 - 3023
  作者：Breit, Bernhard

  DOI：——

  日期：——