3-methyl-3-(1-phenylvinyl)-2,4-pentanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(1-phenylvinyl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-methyl-3-(1-phenylvinyl)pentane-2,4-dione；2-acetyl-2-methyl-3-phenyl-3-penten-2-one；3-Methyl-3-(1-phenylethenyl)pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: AOFACWIUQBEDDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到3-methyl-3-(1-phenylvinyl)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴 (III) 配合物催化末端炔烃加成 1,3-二羰基化合物

  摘要：

  已经描述了使用阳离子钴( III ) 配合物[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2作为催化剂在中性和有氧条件下在110 °C 下的Nakamura 反应。在溶液中，该配合物预计会失去半可溶的乙腈配体，从而产生高度缺电子的钴（III) 中心，并且钴中心的路易斯酸性已被用于二羰基化合物的烯醇化。1,3-二羰基化合物与炔烃反应得到相应的烯基衍生物。然而，苯乙炔及其衍生物与 β-酮酯反应得到相应的三联苯化合物。已经基于原位LCMS 测量提出了反应机制的细节。

  DOI：

  10.1039/d0ra05923d

文献信息

• Indium-Catalyzed 2-Alkenylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Unactivated Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja0702014

  日期：2007.4.1

  the position of C-C bond formation on the acetylene moiety. In most of the cases, the reaction requires less than 1-mol % loading of the catalyst and does not require solvent. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including ester, ether, allylic halide, furan, thiophene, and protected amine. Experimental and theoretical studies suggested that the reaction proceeds via a concerted

  在催化量的三氟甲磺酸铟 (III) 存在下，1,3-二羰基化合物以高产率添加到未活化的炔烃中，得到 2-烯基化的 1,3-二羰基化合物，对 CC 键形成的位置具有独特的区域选择性在乙炔部分。在大多数情况下，反应需要小于 1 mol% 的催化剂负载并且不需要溶剂。该反应耐受多种官能团，包括酯、醚、烯丙基卤、呋喃、噻吩和受保护的胺。实验和理论研究表明，该反应通过铟 (III) 烯醇化物与乙炔的协同碳金属化反应进行，其中铟-乙炔相互作用很重要。
• Indium-Catalyzed Addition of Active Methylene Compounds to 1-Alkynes
  作者：Masaharu Nakamura、Kohei Endo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja038006m

  日期：2003.10.1

  An active methylene compound adds to a 1-alkyne in high to quantitative yield upon heating in the presence of 0.05-5 mol % of In(OTf)3 to give an alpha-alkenylated carbonyl compound.

  在 0.05-5 mol% In(OTf) 3 存在下加热后，活性亚甲基化合物以高到定量的产率加成到 1-炔烃中，得到 α-烯基化羰基化合物。
• A ruthenium-catalyzed coupling of alkynes with 1,3-diketones
  作者：Megan K. Pennington-Boggio、Brian L. Conley、Travis J. Williams

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.05.017

  日期：2012.10

  Ruthenium(III) chloride hydrate is a convenient catalyst for the addition of active methylene compounds to aryl alkynes. These reactions are rapid, operationally simple, and high yielding in cases. Most significantly, no precautions are required to exclude air or water from the reactions. All reagents are commercially available at reasonable prices, and the reactions can be conducted in disposable glassware with minimal solvent. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed Addition of 1,3-Diketones to Terminal Alkynes
  作者：Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Benjamin Léotard、Yuki Higashibeppu、Célia Brancour、Hiromi Okamoto

  DOI：10.1055/s-0033-1339708

  日期：——

  Ruthenium complex [RuCl2(CO)(3)](2) catalyzes the addition of 1,3-diketones to terminal alkynes. We observed C-addition with acyclic 1,3-diketones, whereas the use of cyclic 1,3-diketones systematically led to O-addition reactions.
• Synthesis of Ethyl 2-Ethanoyl-2-Methyl-3-Phenylbut-3-Enoate
  作者：Taisuke Fujimoto、Kohei Endo、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/0471264229.os086.31

  日期：2009.12.18