1-methyl-4-phenylbut-3-ynylamine | 910404-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylbut-3-ynylamine
• 英文别名: 5-Phenylpent-4-yn-2-amine
• CAS: 910404-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD08453500
• 分子量: 159.231
• InChiKey: AIEIYOQMLDXJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenylbut-3-ynylamine 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-iodo-5-methyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Aryl-3-iodopyrroles with N-Tosyl 4-Aryl-3-butyn-1-ylamines, I2, and tBuOK

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-21-14443
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-4-phenylbut-3-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯丙胺类似物的生物胺转运蛋白活性† ‡

  摘要：

  合成了一系列乙烯基苯丙胺类似物，并检查了它们对生物胺转运蛋白和血清素2受体（5-HT 2）亚型的活性。（1 S，3 E）-1-甲基-4-苯基-丁-3-烯胺（S - 6）是一种有效的多巴胺/ 5-羟色胺双重释放剂（DA / 5-HT），对5-HT 2受体没有活性。这种独特的作用表明，类似物S - 6是一种可行的先导化合物，可用于鉴定具有治疗益处和减少滥用风险的DA / 5-HT释放剂的新结构类别。

  DOI：

  10.1039/c6md00245e

文献信息

• Agri-Horticultural Pest Control Compositions Comprising 4-(3-Butynyl)Aminopyrimidine Derivatives
  申请人：Sakai Masaaki

  公开号：US20130296271A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Agri-horticultural pest control compositions having outstanding control effect on pests, in particular, agri-horticultural pests, which comprise as active ingredients one or more 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by the general formula [I], namely, where R 1 is typically selected from among: a) phenyl c) —SiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , and R 7 which may be the same or different represent a linear or branched alkyl having 1-6 carbon atoms, a linear or branched haloalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one halogen atom, a linear or branched cyanoalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one cyano group, and phenyl); d) hydropgen atom; R 2 typically represents a hydrogen atom; R 3 typically represents a hydrogen atom; R 4 represents a hydrogen atom and one or more agri-horticultural pest control compounds selected from among agri-horticultural antimicrobial compounds, say, multi-site contact active compouns, nucleic acids synthesis inhibitory active compounds, mitosis and cell divesion inhibitory active compounds, and/or agri-horticultural insecticidal, miticidal or nematicidal compounds, say, acetylcholinesterase inhibitors, GABA-gated chloride antagonists, and sodium channel modulators. Since the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives and the existing antimicrobial active compounds and/or insecticidal active compounds are used in admixture, the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives which are useful as pest control agents, particularly as agri-horticultural pest control agents, need be used in smaller amounts and yet their antimicrobial or insecticidal activity can be improved.

  农业园艺害虫控制组合物对害虫，特别是农业园艺害虫具有杰出的控制效果，其活性成分包括一种或多种由通式[I]表示的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物，其中R1通常从以下中选择：a)苯基；b) -SiR5R6R7（R5、R6和R7可以相同也可以不同，代表具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，具有1-3个碳原子的直链或支链卤代烷基，被一个卤原子取代，具有1-3个碳原子的直链或支链氰基烷基，被一个氰基取代，以及苯基）；d)氢原子；R2通常表示氢原子；R3通常表示氢原子；R4表示氢原子以及一种或多种从农业园艺抗微生物化合物中选择的农业园艺害虫控制化合物，比如，多位点接触活性化合物，核酸合成抑制活性化合物，有丝分裂和细胞分裂抑制活性化合物，和/或农业园艺杀虫、杀螨或杀线虫化合物，比如，乙酰胆碱酯酶抑制剂，GABA门控氯离子拮抗剂和钠通道调节剂。由于4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物和现有的抗微生物活性化合物和/或杀虫活性化合物混合使用，因此作为害虫控制剂，特别是作为农业园艺害虫控制剂有用的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物需要以较小的量使用，但其抗微生物或杀虫活性可以得到改善。
• [EN] VINYLOGOUS PHENETHYLAMINES AS NEUROTRANSMITTER RELEASERS<br/>[FR] PHÉNÉTHYLAMINES VINYLOGUES À TITRE DE LIBÉRATEURS DE NEUROTRANSMETTEURS
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2017197101A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The disclosure provides monoamine neurotransmitter releaser and/or monoamine uptake inhibitor compounds having biogenic amine transporter activity but lacking substantial activity at 5-HT2 receptor subtypes. The phenethylamine or vinylogous phenethylamine compounds of the disclosure are useful in treating diseases, conditions and/or disorders mediated by activity of one or more of the monoamine neurotransmitters.

  该披露提供了具有生物胺转运体活性但在5-HT2受体亚型上缺乏显著活性的单胺神经递质释放剂和/或单胺摄取抑制剂化合物。该披露的苯乙胺或亲缘苯乙胺化合物在治疗由一个或多个单胺神经递质活性介导的疾病、状况和/或障碍方面是有用的。
• 4-(3-Butynyl)Aminopyrimidine Derivatives as Pest Control Agents for Agricultural and Horticultural Use
  申请人：Sakai Masaaki

  公开号：US20120136150A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Novel 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by general formula [I] are useful as pest control agents. In general formula [I], R 1 is a mono- or bi-cyclic ring which may contain 0 to 3 heteroatoms, for example, phenyl or oxazolyl; R 2 is a hydrogen atom, —R, —OR, —C(O)OR, —C(O)NHR, —CONR 2 (wherein R is straight-chain or branched C 1-8 alkyl, or the like), hydroxyalkyl, or the like; R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, acyloxy represented by (straight-chain or branched C 1-8 aliphatic hydrocarbon group) —CO—O—, or the like; and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, C 1-6 alkyl, or the like, or alternatively, R 4 and R 3 together with the carbon atoms on the pyrimidine ring may form a thiophene ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a benzene ring, a pyrimidine ring, a furan ring, a pyrazine ring, or a pyrrolidine ring.

  通式[I]所表示的新型4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物可用作杀虫剂。在通式[I]中，R1是一个单环或双环环，可能含有0至3个杂原子，例如苯基或噁唑基；R2是氢原子，-R，-OR，-C（O）OR，-C（O）NHR，-CONR2（其中R是直链或支链C1-8烷基等），羟基烷基或类似物；R3是氢原子，卤素原子，酰氧基（由（直链或支链C1-8脂肪烃基）-CO-O-等表示），或类似物；R4是氢原子，卤素原子，C1-6烷基或类似物，或者，R4和R3与嘧啶环上的碳原子一起形成噻吩环，吡咯环，咪唑环，苯环，嘧啶环，呋喃环，吡嗪环或吡咯烷环。
• Vinylogous phenethylamines as neurotransmitter releasers
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：US10899699B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The disclosure provides monoamine neurotransmitter releaser and/or monoamine uptake inhibitor compounds having biogenic amine transporter activity but lacking substantial activity at 5-HT2 receptor subtypes. The phenethylamine or vinylogous phenethylamine compounds of the disclosure are useful in treating diseases, conditions and/or disorders mediated by activity of one or more of the monoamine neurotransmitters.

  本公开提供的单胺神经递质释放剂和/或单胺摄取抑制剂化合物具有生物胺转运体活性，但对5-HT2受体亚型缺乏实质性活性。 本公开的苯乙胺或乙烯基苯乙胺化合物可用于治疗由一种或多种单胺神经递质活性介导的疾病、病症和/或失调。
• 4-(3-BUTYNYL)AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PEST CONTROL AGENTS FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：SDS Biotech K. K.

  公开号：EP2455371B1

  公开（公告）日：2013-12-25