4-(2-bromophenyl)-4-methylpentanoic acid ethyl ester | 212627-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-4-methylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(2-bromophenyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 212627-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 299.208
• InChiKey: WVESYQHRYVSNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-4-methylpentanoic acid ethyl ester 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-(7-Methyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed C–H Activation of Benzylicgem-Dialkyl Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352461
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-methylpropanal 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(2-bromophenyl)-4-methylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biphenyls Mimicking the Structure of the Antimitotic Rhazinilam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980697v

文献信息

• Direct Synthesis of Cyclopropanes from <i>gem</i>-Dialkyl Groups through Double C–H Activation
  作者：Antonin Clemenceau、Pierre Thesmar、Maxime Gicquel、Alexandre Le Flohic、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/jacs.0c05887

  日期：2020.9.9

  numerous bioactive molecules, and a number of methods are available for their synthesis. However, one of the simplest cyclopropanation reactions involving the intramolecular coupling of two C-H bonds in a single step has remained an elusive transformation. We demonstrate herein that this reaction is accessible using aryl bromide or triflate precursors and the 1,4-Pd shift mechanism. The use of pivalate

  环丙烷是在许多生物活性分子中发现的重要结构基序，并且有许多方法可用于它们的合成。然而，在一个步骤中涉及两个 CH 键的分子内偶联的最简单的环丙烷化反应之一仍然是一个难以捉摸的转变。我们在此证明该反应可以使用芳基溴或三氟甲磺酸酯前体和 1,4-Pd 转移机制进行。发现使用新戊酸盐作为碱对于将机械途径转向环丙烷而不是先前获得的苯并环丁烯产品至关重要。化学计量机制研究允许鉴定芳基和烷基新戊酸钯，它们通过五元钯环处于平衡状态。与新戊酸盐，导致四元钯环中间体和环丙烷产物的第二次 C(sp3)-H 活化是有利的。开发了一种催化反应，并显示出生成各种芳基环丙烷的广泛范围，包括有价值的双环 [3.1.0] 系统。该方法被应用于最近批准的抗失眠药物 lemborexant 的简洁合成。
• The Palladium-Catalyzed C–H Activation of Benzylicgem-Dialkyl Groups
  作者：Olivier Baudoin、Audrey Herrbach、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/anie.200352461

  日期：2003.12.1
• Synthesis of Biphenyls Mimicking the Structure of the Antimitotic Rhazinilam
  作者：Cécile Pascal、Joëlle Dubois、Daniel Guénard、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/jo980697v

  日期：1998.9.1