2-((Z)-5-acetoxy-3-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolane | 200929-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-((Z)-5-acetoxy-3-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(Z)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 200929-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: KXPHCDLWQNLEEU-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-5-acetoxy-3-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到2-((Z)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Brown, Richard C. D.; Pommier, Agnes, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 9 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-((Z)-5-acetoxy-3-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation

  摘要：

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258327