2-((Z)-5-chloro-3-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolane | 157796-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-((Z)-5-chloro-3-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(Z)-5-chloro-3-methylpent-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 157796-17-3
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 190.67
• InChiKey: IEYACVWXZTUVGC-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-5-chloro-3-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-9-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methylnon-6-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation

  摘要：

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258327
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 2-((Z)-5-chloro-3-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation

  摘要：

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258327

文献信息

• Kocienski, Philip J.; Brown, Richard C. D.; Pommier, Agnes, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 9 - 40
  作者：Kocienski, Philip J.、Brown, Richard C. D.、Pommier, Agnes、Procter, Martin、Schmidt, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation
  作者：Philip Kocieński、Yingfa Li、John Cooksey、Zhanghua Gao、Stephen McAteer、Thomas Snaddon

  DOI：10.1055/s-0030-1258327

  日期：2011.1

  Key steps in a synthesis of the C17-C32 fragment of iono­mycin are (a) an auxiliary-directed oxidative cyclisation of a diene with potassium permanganate to construct a tetrahydrofuran ring and four stereogenic centres in a single operation, and (b) a chain-appendage reaction featuring the alkylation of an enolsilane by an oxocarbenium ion generated from a 2-phenylsulfonyl-substituted tetrahydrofuran.

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。