(S)-(-)-2-叔丁基-2-哌嗪羧酰胺 | 166941-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-2-叔丁基-2-哌嗪羧酰胺
• 英文名称: (R)-Piperazine-2-carboxylic acid tert-butylamide
• 英文别名: (2R)-N-tert-butylpiperazine-2-carboxamide
• CAS: 166941-51-1
• 化学式: C₉H₁₉N₃O
• 分子量: 185.269
• InChiKey: OEZDMLLCIUSINT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 (S)-(-)-2-叔丁基-2-哌嗪羧酰胺 生成 (R)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)-3-(1,1-dimethylethylamino)carbonyl piperazine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2- [4- [1- [苄氧基羰基）-2（S）-[[（（1,1-二甲基乙基）氨基]羰基]-哌嗪基] -6，7-二甲氧基喹唑啉（L-765,314）：a有效和选择性的α1b肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980053f

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE N-TERT-BUTYL-2-PIPERAZINECARBOXAMIDE AND METHOD OF RACEMIZING THE AMIDE
  申请人：KOEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0705824A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  A process for producing optically active N-tert-butyl-2-piperazinecarboxamide useful as, for example, an intermediate for medicines at a high optical purity by the optical resolution of (R,S)-N-tert-butyl-2-piperazinecarboxyamide with the use of optically active lactic, malic or tartaric acid. The antipode remaining as a useless antipode in the above optical resolution step can be used effectively by racemizing optically active N-tert-butyl-2-piperazinecarboxamide in the presence of a basic compound and effecting optical resolution again.

  一种利用光学活性乳酸、苹果酸或酒石酸对(R,S)-N-叔丁基-2-哌嗪甲酰胺进行光学分解，生产光学活性 N-叔丁基-2-哌嗪甲酰胺的工艺，该工艺可生产出光学纯度较高的光学活性 N-叔丁基-2-哌嗪甲酰胺，例如可用作药物中间体。在上述光学分解步骤中剩余的无用反式可以通过在碱性化合物存在下对光学活性 N-叔丁基-2-哌嗪甲酰胺进行消旋化并再次进行光学分解来有效利用。
• Process for preparing optically active piperazine derivatives and intermediates for preparation
  申请人：YAMAKAWA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0710652A2

  公开（公告）日：1996-05-08

  Process for preparing optically active 2-piperazinecarboxylic acid derivatives, particularly S-enantiomer thereof, in high yield and high optical purity on industrial scale. As the optical resolving agents, easily accessible sulfonamides derived from selected optically active amino acids, such as N-tosyl-L-phenylalanine, N-tosyl-D-phenylglycine, N-tosyl-L-alanine or N-tosyl-L-valine, give excellent results. These resolving agents are stable and easily recovered from the reaction mixture and reused. Resolved 2-piperazinecarboxylic acid derivatives are preferably isolated as 4-t-butoxycarbonyl (Boc) derivatives. Diastereomeric salts (an example being shown below) formed as the intermediates of resolution are novel. [In the formula "Ar" stands for a phenyl or naphthyl group which may be substituted with one to three C1-C6 alkyl groups, halogen atoms, nitro or alkoxy groups; and n=0 or 1.]

  在工业规模上以高产率和高光学纯度制备光学活性 2-哌嗪羧酸衍生物，特别是其 S-对映体的工艺。作为光学分解剂，从选定的光学活性氨基酸（如 N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酸、N-对甲苯磺酰基-D-苯甘氨酸、N-对甲苯磺酰基-L-丙氨酸或 N-对甲苯磺酰基-L-缬氨酸）中提取的易于获得的磺酰胺类物质效果极佳。这些分解剂非常稳定，很容易从反应混合物中回收并重复使用。溶解后的 2-哌嗪甲酸衍生物最好以 4-叔丁氧羰基（Boc）衍生物的形式分离出来。作为分解中间体形成的非对映异构盐（如下所示的一个例子）是新颖的。 [式中 "Ar "代表苯基或萘基，可被一至三个 C1-C6 烷基、卤素原子、硝基或烷氧基取代；n=0 或 1。］
• EP0705824A4
  申请人：——

  公开号：EP0705824A4

  公开（公告）日：1996-08-14
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE N-TERT-BUTYL- 2-PIPERAZINE- CARBOXAMIDE
  申请人：KOEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0705824B1

  公开（公告）日：2002-08-07
• JPH1087636A
  申请人：——

  公开号：JPH1087636A

  公开（公告）日：1998-04-07