5'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-iodo-3'-O-mesyl-2',3'-secouridine | 130515-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-iodo-3'-O-mesyl-2',3'-secouridine
• 英文别名: [(2R)-2-[(1R)-1-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-iodoethoxy]-3-methylsulfonyloxypropyl] benzoate
• CAS: 130515-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₉IN₂O₈S
• 分子量: 538.317
• InChiKey: DEEOMGKZNURPIE-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  133.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-iodo-3'-O-mesyl-2',3'-secouridine 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 氨 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-azido-2',3'-dideoxy-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-seconucleosides IV的化学。3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基2'，3'-嘧啶及相关类似物的合成与反应

  摘要：

  描述了与先前显示具有抗HIV活性的核苷有关的一系列2,3-seconucleoside类似物的合成。使用策略来区分2，3-七聚核苷的三个伯羟基，3-叠氮基-2，3-二脱氧-2，3-胸苷和2，3-二脱氧-2，3-二胸苷。这些化合物，其合成中的几种中间体以及O 2 2-脱水-3-叠氮基-3-脱氧-2,3-嘧啶和若干2,3-嘧啶类似物已被测试其预防感染的能力。 HIV感染细胞。没有一个显示出明显的毒性或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85449-1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯甲酰基尿苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢碘酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-iodo-3'-O-mesyl-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-seconucleosides IV的化学。3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基2'，3'-嘧啶及相关类似物的合成与反应

  摘要：

  描述了与先前显示具有抗HIV活性的核苷有关的一系列2,3-seconucleoside类似物的合成。使用策略来区分2，3-七聚核苷的三个伯羟基，3-叠氮基-2，3-二脱氧-2，3-胸苷和2，3-二脱氧-2，3-二胸苷。这些化合物，其合成中的几种中间体以及O 2 2-脱水-3-叠氮基-3-脱氧-2,3-嘧啶和若干2,3-嘧啶类似物已被测试其预防感染的能力。 HIV感染细胞。没有一个显示出明显的毒性或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85449-1

文献信息

• KUMAR, AJIT;WALKER, RICHARD T., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3101-3110
  作者：KUMAR, AJIT、WALKER, RICHARD T.

  DOI：——

  日期：——