(+/-)-3-(3-oxocyclohexyl)propionic acid | 52263-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-(3-oxocyclohexyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3-Oxocyclohexyl)propanoic acid
• CAS: 52263-41-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: SEBWXLJGTPFYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(3-oxocyclohexyl)propionic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(3-Oxocyclohexyl)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。

  DOI：

  10.1039/b001988g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-phenethyl)cyclohexan-1-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到(+/-)-3-(3-oxocyclohexyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对环状α，β-不饱和羰基化合物的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00095-2

文献信息

• Catalytic, Regioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes with Diverse C–H Nucleophiles
  作者：Kin S. Yang、John A. Gurak、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08850

  日期：2016.11.9

  constructed from two classes of commonly available starting materials, alkenes and carbon-hydrogen (C-H) bonds. The reaction employs a palladium(II) catalyst and utilizes a removable directing group to both control the regioselectivity of carbopalladation and enable subsequent protodepalladation. A wide range of alkenes and C-H nucleophiles, including 1,3-dicarbonyls, aryl carbonyls, and electron-rich aromatics

  形成碳-碳 (CC) 键的反应是有机合成的基石，广泛应用于化学科学。我们报告了一种转化，该转化使 CC 键能够由两类常用的起始材料、烯烃和碳氢 (CH) 键构成。该反应使用钯 (II) 催化剂并利用可去除的导向基团来控制碳钯化的区域选择性并实现随后的原脱钯。广泛的烯烃和 CH 亲核试剂，包括 1,3-二羰基化合物、芳基羰基化合物和富电子芳烃，都是可行的反应伙伴，使迈克尔型反应性从 α,β-不饱和羰基化合物扩展到未活化的烯烃。描述了这种转化在药物多样化和天然产物全合成中的应用。
• Cp₂ZrCl₂-Mediated Three-Component Coupling Reactions of CO₂, Ethylene (or Alkynes), and Electrophiles Leading to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Naoto Chatani、Kohei Yamashita

  DOI：10.1055/s-2005-864807

  日期：——

  pressure of CO 2 . The treatment of Cp 2 ZrCl 2 with EtMgBr followed by exposure to CO 2 generates zirconacycle 1, which can react with various electrophiles to give a variety of carboxylic acid derivatives. Unsaturated zircona-cycles 2 can also generated from Cp 2 ZrCl 2 , EtMgBr, alkynes, and CO 2 . Complexes 2 react with electrophiles to give α,β-unsaturated acids stereoselectively.

  锆环 1 和 2 可以简单地由 Cp 2 ZrCl 2 、EtMgBr 和大气压 CO 2 生成。用 EtMgBr 处理 Cp 2 ZrCl 2 然后暴露于 CO 2 生成锆石环 1，它可以与各种亲电子试剂反应生成各种羧酸衍生物。不饱和氧化锆循环 2 也可以从 Cp 2 ZrCl 2 、EtMgBr、炔烃和 CO 2 产生。配合物 2 与亲电试剂反应，立体选择性地生成 α,β-不饱和酸。
• Base-catalysed alkylations and conjugated additions of α-cyanoenamines : A method for chain extension at the β-carbon of tertiary amides
  作者：Brigitte Lesur、José Toye、Marianne Chantrenne、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86429-7

  日期：1979.1

  Anions derived from α-cyanoenamines which are readily available from tertiary amides, react at the γ-carbon atom with alkylating agents and α-enones.

  易于从叔酰胺获得的衍生自α-氰基烯胺的阴离子在γ-碳原子处与烷基化剂和α-烯酮反应。
• LESUR B.; TOYE J.; CHANTRENNE M.; GHOSEZ L., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 30, 2835-2838
  作者：LESUR B.、 TOYE J.、 CHANTRENNE M.、 GHOSEZ L.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Motomu Kanai、Yuichi Nakagawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00095-2

  日期：1999.3

  A catalytic asymmetric conjugate addition reaction of organocopper reagents, generated from copper salt, a chiral phosphine, and Grignard reagent, with cyclohexenone is highly dependent on the counter anion of copper species, solvents, Grignard reagents, and the structure of the chiral phosphine. The reaction using the combination of 8 mol% of copper iodide, 32 mol% of the amidophosphine 3, and 1.2

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。