1,2-bis(benzyloxy)-4-oxiranylbenzene | 87886-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(benzyloxy)-4-oxiranylbenzene
• 英文别名: 1-[3',4'-bis(benzyloxy)phenyl]-ethane-1,2-oxide；2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]oxirane
• CAS: 87886-11-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: QJVNRAIZNQBJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(benzyloxy)-4-oxiranylbenzene 在 palladium on activated charcoal 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Cc 33
  参考文献：
  名称：

  从β2肾上腺素受体缓慢解离的基于8-羟基羰基乙炔的激动剂的结构亲和力概况。

  摘要：

  已显示几种基于羧甲基的β-激动剂与β2-肾上腺素能受体（β2AR）紧密结合并缓慢解离。在本研究中，有助于其结合特性的8-羟基-5- [2-[（（1-苯基-2-甲基丙-2-基）氨基] -1-羟基乙基]-卡斯蒂替利（11a）的结构特征使用一系列合成的类似物研究了beta2AR上的α-氨基丁酸。确定了k（off），该值由受体密度降低，Ki和配体诱导的受体降低的DDT1 MF-2（DDT）细胞中cAMP降低的速率估算。所有衍生物均在亚纳摩尔至中纳摩尔范围内刺激cDT在DDT细胞中的积累，并引起与（-）异丙肾上腺素相同的最大刺激。具有包含2-甲基丁基的侧链N-取代的11a的衍生物，与11a相比，苯乙基和异丙基具有更高的k（off）值和更低的亲和力。将侧链叔α碳和苯基之间的亚甲基数量从11a中的1增加到3或将其数量减少到0也导致k（off）和Ki值更高的衍生物。此外，用邻苯二酚代替11a的8-羟基碳炔

  DOI：

  10.1007/pl00005339
• 作为产物：
  描述：

  1-[3',4'-bis(benzyloxy)phenyl]-2-chloroethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-bis(benzyloxy)-4-oxiranylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Sulfonate Catalyst and Method of Producing Alcohol Compound Using the Same

  摘要：

  使用下面公式表示的磺酸盐催化剂和酮类化合物放入溶剂中，然后在氢气存在下进行混合，将酮类化合物氢化，产生具有光学活性的醇。

  公开号：

  US20080234525A1

文献信息

• Conjugates of Catecholamines. 6. Synthesis and β-Adrenergic Activity of N - (Hydroxyalkyl)catecholamine Derivatives
  作者：Allen B. Reitz、Mitchell A. Avery、Roberto P. Rosenkranz、Michael S. Verlander、Kenneth L. Melmon、Brian B. Hoffman、Yasio Akita、Neal Castagnoli、Murry Goodman

  DOI：10.1021/jm50001a018

  日期：1985.5

  A new series of catecholamines has been prepared in which the N-alkyl substituent of dl-epinephrine or dl-isoproterenol has been extended by a methylene chain terminated by a hydroxyl group or derived functionality (e.g., carbamate or ester). These functionalized catecholamines (congeners) and model compounds were prepared with the goal of eventual attachment to polymeric carrier molecules. The beta-adrenergic agonist activity of the derivatives was evaluated in vitro by measuring the intracellular accumulation of cyclic AMP in S49 mouse lymphoma cells and by the displacement of iodocyanopindolol (ICYP). A n-butylcarbamate derivative (compound 15) was the most active compound in this series with a potency 190 times greater than dl-isoproterenol in the S49 assay. The biological results indicate that minor modifications in structure in the N-alkyl substituent of the catecholamine can influence the pharmacologic activity.
• IKAVA, XIROSI;SUGAI, SABURO;OKADZAKI, TOKUDZI;AKABOSI;MITSUYA;IKEHGAMI, S+
  作者：IKAVA, XIROSI、SUGAI, SABURO、OKADZAKI, TOKUDZI、AKABOSI、MITSUYA、IKEHGAMI, S+

  DOI：——

  日期：——
• US7601667B2
  申请人：——

  公开号：US7601667B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• Sulfonate Catalyst and Method of Producing Alcohol Compound Using the Same
  申请人：Utsumi Noriyuki

  公开号：US20080234525A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

  使用下面公式表示的磺酸盐催化剂和酮类化合物放入溶剂中，然后在氢气存在下进行混合，将酮类化合物氢化，产生具有光学活性的醇。
• Structure-affinity profile of 8-hydroxycarbostyril-based agonists that dissociate slowly from the β2-adrenoceptor
  作者：M. D. Deyrup、S. T. Nowicki、N. G. J. Richards、D. H. Otero、J. K. Harrison、S. P. Baker

  DOI：10.1007/pl00005339

  日期：1999.3.5

  its k(off). Only those derivatives with the lowest k(off)-values induced a decrease in the receptor density of DDT cell membranes following a preincubation and extensive washing. The data show that the 8-hydroxycarbostyril nucleus in conjunction with substitutions on the tertiary alpha carbon of the side chain and positioning of the phenyl group are important characteristics determining the high affinity

  已显示几种基于羧甲基的β-激动剂与β2-肾上腺素能受体（β2AR）紧密结合并缓慢解离。在本研究中，有助于其结合特性的8-羟基-5- [2-[（（1-苯基-2-甲基丙-2-基）氨基] -1-羟基乙基]-卡斯蒂替利（11a）的结构特征使用一系列合成的类似物研究了beta2AR上的α-氨基丁酸。确定了k（off），该值由受体密度降低，Ki和配体诱导的受体降低的DDT1 MF-2（DDT）细胞中cAMP降低的速率估算。所有衍生物均在亚纳摩尔至中纳摩尔范围内刺激cDT在DDT细胞中的积累，并引起与（-）异丙肾上腺素相同的最大刺激。具有包含2-甲基丁基的侧链N-取代的11a的衍生物，与11a相比，苯乙基和异丙基具有更高的k（off）值和更低的亲和力。将侧链叔α碳和苯基之间的亚甲基数量从11a中的1增加到3或将其数量减少到0也导致k（off）和Ki值更高的衍生物。此外，用邻苯二酚代替11a的8-羟基碳炔