methyl (E)-3-(9-triptycylseleno)propenoate | 1226794-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl (E)-3-(9-triptycylseleno)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenylselanyl)prop-2-enoate
• CAS: 1226794-67-7
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂Se
• 分子量: 417.366
• InChiKey: HVEAQSIKJJAGDJ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 9-triptyceneselenol 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以21%的产率得到methyl (E)-3-(9-triptycylseleno)propenoate
  参考文献：
  名称：

  具有可分离（氢化）（硒代）铂（II）配合物和带有三苯乙烯骨架的硒铂环的缺电子炔烃的氢化硒化和碳硒化

  摘要：

  [PtH(SeTrip)(PPh 3 ) 2 ] (Trip = 9-triptycyl) (3) 与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 或丙炔酸甲酯的反应得到氢化硒化合加合物。[PtH(SeTrip)(dppe)] [dppe = 1,2-双(二苯基膦基)-乙烷]，其具有比 3 更强的磷烷 σ-供体配体，与 DMAD 的反应产生顺式和反式加合物。在PPh 3 存在下，3 和DMAD 的反应没有产生加合物。这些观察表明，在氢化硒化中，PPh 3 配体与 3 的解离是关键步骤。的selenaplatinacycle 6，其为3的热反应产物，用DMAD反应，得到carboselenation产物，1H-2- benzoselenin 7，其也被TripSeH与DMAD的反应形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901408

文献信息

• Hydroselenation and Carboselenation of Electron-Deficient Alkynes with Isolable (Hydrido)(selenolato)platinum(II) Complexes and a Selenaplatinacycle Bearing a Triptycene Skeleton
  作者：Akihiko Ishii、Hitomi Kamon、Keiko Murakami、Norio Nakata

  DOI：10.1002/ejoc.200901408

  日期：2010.3

  (Trip = 9-triptycyl) (3) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) or methyl propiolate gave hydroselenation syn adducts. The reaction of [PtH(SeTrip)(dppe)] [dppe = 1,2-bis(diphenylphosphanyl)-ethane], which has a stronger phosphane σ-donor ligand than 3, with DMAD gave both syn and anti adducts. The reaction of 3 and DMAD in the presence of PPh 3 yielded no adducts. These observations indicate that

  [PtH(SeTrip)(PPh 3 ) 2 ] (Trip = 9-triptycyl) (3) 与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 或丙炔酸甲酯的反应得到氢化硒化合加合物。[PtH(SeTrip)(dppe)] [dppe = 1,2-双(二苯基膦基)-乙烷]，其具有比 3 更强的磷烷 σ-供体配体，与 DMAD 的反应产生顺式和反式加合物。在PPh 3 存在下，3 和DMAD 的反应没有产生加合物。这些观察表明，在氢化硒化中，PPh 3 配体与 3 的解离是关键步骤。的selenaplatinacycle 6，其为3的热反应产物，用DMAD反应，得到carboselenation产物，1H-2- benzoselenin 7，其也被TripSeH与DMAD的反应形成。