N-4-tert-butylphenylsulfonyl-2-phenylaziridine | 1186384-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-tert-butylphenylsulfonyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: (2R)-1-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-2-phenylaziridine
• CAS: 1186384-04-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: VZEODBYHWKDKEM-KKFHFHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 N-4-tert-butylphenylsulfonyl-2-phenylaziridine 在 5,6-di(naphthalen-1-yl)indazolo[2,3-a]quinoline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(3S,10bR)-1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合的咪唑烷的立体定向组装，通过使用光氧化还原催化的环仲胺的叠氮环的串联开环/氧化胺化

  摘要：

  咪唑烷的可持续组装是通过在环境条件下在可见光介导的吲唑并喹啉光氧化还原催化下，通过氮丙啶与仲环胺的连续立体有序开环和C–H胺化来实现的。旋光氮丙啶与高对映体纯度结合。计算研究提供了关于催化剂的氧化还原性质以及反应概况的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02957
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-4-tert-butylphenylsulfonyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶和氮杂环丁烷与卤代醇的S N 2型开环对吗啉及其同系物的对映体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。

  DOI：

  10.1021/jo901297d

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 2-Iminothiazolidines via Domino Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with Aryl- and Alkyl Isothiocyanates
  作者：Aditya Bhattacharyya、C. V. Kavitha、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01551

  日期：2016.8.5

  catalyzed domino ring-opening cyclization of activated aziridines with aryl and alkyl isothiocyanates has been accomplished leading to the formation of a wide variety of highly substituted and functionalized 2-iminothiazolidines with excellent diastereo- and enantiospecificity (de, ee up to >99%). The reaction proceeds via a Lewis acid catalyzed SN2-type ring-opening of the activated aziridine followed by

  用芳基和异硫氰酸烷基酯完成路易斯酸催化活化氮丙啶的多米诺环的开环反应，导致形成各种具有高度非对映体和对映体特异性的高取代和官能化的2-亚氨基噻唑烷（de，ee可达> 99％ ）。反应是通过路易斯酸催化的活化氮丙啶的S N 2型开环进行的，然后以多米诺方式同时进行5- exo-dig环化反应，以极高的收率（高达99％）提供2-iminothiazolidine衍生物。 。
• Syntheses of Chiral β- and γ-Amino Ethers, Morpholines, and Their Homologues via Nucleophilic Ring-Opening of Chiral Activated Aziridines and Azetidines
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Aditya Bhattacharyya

  DOI：10.1021/jo300002u

  日期：2012.4.20

  Lewis acid catalyzed quaternary ammonium salt mediated highly regioselective ring-opening of chiral activated aziridines and azetidines with alcohols to nonracemic β- and γ-amino ethers has been developed. The reaction mainly proceeds via an SN2 pathway, and the partial racemization of the starting substrate was effectively controlled by using quaternary ammonium salts. β- and γ-amino ethers are obtained

  已经开发了路易斯酸催化的季铵盐介导的手性活化氮丙啶和氮杂环丁烷与醇的非区域性β-和γ-氨基醚的高度区域选择性开环。该反应主要通过S N 2途径进行，并且通过使用季铵盐有效地控制了起始底物的部分消旋。以高对映体和非对映体特异性（ee最高> 99％，最高99％）获得β-和γ-氨基醚。当将卤代醇用作亲核试剂时，该方法进一步扩展为合成具有高对映体特异性的吗啉及其同系物（ee高达90％）。
• Stereospecific Synthesis of 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidines via Domino Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with α-Acidic Isocyanides
  作者：Aditya Bhattacharyya、Chandan Kumar Shahi、Sajan Pradhan、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00986

  日期：2018.5.18

  structurally diverse 1,4,5,6-tetrahydropyrimidines via domino ring-opening cyclization of activated aziridines with α-acidic isocyanides has been established. The transformation proceeds via Lewis acid mediated SN2-type ring opening of activated aziridines with α-carbanion of the isocyanides followed by a concomitant 6-endo-dig cyclization in a domino fashion to furnish the 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives

  已经建立了一种快速的合成路线，可通过活化的氮丙啶与α-酸性异氰酸酯的多米诺环开环反应来获得结构上不同的1,4,5,6-四氢嘧啶。通过介导的小号路易斯酸的转化进行Ñ活化氮丙啶的2型环开口与异腈的α-碳负离子，接着伴随6-内-挖在多米诺方式环化，得到的1,4,5,6-四氢以优异的收率（高达84％）以及非对映体和对映体纯形式（dr> 99：1，ee> 99％）衍生的衍生物。
• Lewis Acid Catalyzed S_N2-Type Ring Opening of <i>N</i>-Activated Aziridines with Electron-Rich Arenes/Heteroarenes
  作者：Manas K. Ghorai、Deo Prakash Tiwari、Nikita Jain

  DOI：10.1021/jo401028j

  日期：2013.7.19

  An efficient Lewis acid catalyzed S(N)2-type ring opening of substituted aziridines with electron-rich arenes/heteroarenes to provide substituted 2,2-diaryl/heteroarylethylamines in excellent yields and stereoselectivity (er, dr >99:1) is described.
• Lewis Acid Catalyzed Highly Stereoselective Domino-Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with Enolates: Synthesis of Functionalized Chiral γ-Lactams
  作者：Manas K. Ghorai、Deo Prakash Tiwari

  DOI：10.1021/jo101004x

  日期：2010.9.17

  A highly enantio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed S(N)2-type ring opening followed by cyclization of aziridines with active methylene carbon nucleophiles to functionalized chiral gamma-lactams in a domino fashion has been developed. gamma-Lactams have been desulfonated and decarboxylated, providing pyrrolidone-3-carboxylate and N-tosylpyrrolidinone derivatives, respectively, in good yields.