1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-2-phenylaziridine | 918776-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenylsulfonyl)-2-phenylaziridine；1-(4-tert-Butylbenzene-1-sulfonyl)-2-phenylaziridine；1-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-2-phenylaziridine
• CAS: 918776-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: VZEODBYHWKDKEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  447.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-2-phenylaziridine 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到4-(tert-butyl)-N-(2-hydroperoxy-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  仅用过氧化氢水溶液对氮丙啶和环氧化物进行区域选择性加氢过氧化

  摘要：

  已经使用市售的 50% 水溶液探索了氮丙啶和环氧化物（包括螺环氮丙啶和螺环氧羟吲哚）的催化剂和无有机溶剂区域选择性加氢过氧化。H 2 O 2。该方法提供了获得仲苄基β-氢过氧胺和β-醇和叔3-氢过氧羟吲哚的途径。该协议也适用于反应性较低的烷基氮丙啶。此外，酸催化的 Kornblum-DeLaMare 型仲苯甲基氢过氧化物重排也被揭示可提供氨基酮和羟基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100858
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 Sodium;(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-chloroazanide 在 苄基三乙基氯化铵 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉与氮丙啶的无过渡金属立体特异性氧化环化偶联。

  摘要：

  在环境条件下，使用DDQ和NaOCl的组合，可完成吲哚啉与氮丙啶氧化环化的串联C–N键。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 99％ee）偶联。底物范围，对映体富集底物的立体控制和放大是重要的实际优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00899

文献信息

• 2-Methylquinoline promoted oxidative ring-opening of N-sulfonyl aziridines with DMSO: facile synthesis of α-amino aryl ketones
  作者：Xianhui Zhang、Shuai-Shuai Li、Liang Wang、Lubin Xu、Jian Xiao、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.041

  日期：2016.12

  2-Methylquinoline promoted room-temperature oxidative ring-opening of N-sulfonyl aziridines with DMSO has been developed, providing a mild and convenient method for the synthesis of a variety of different N-sulfonyl protected α-amino aryl ketones. The employment of 2-methylquinoline was crucial for the success of this mild transformation and good to excellent yields could be achieved.

  已经开发了2-甲基喹啉用DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的室温氧化开环，为合成各种不同的N-磺酰基保护的α-氨基芳基酮提供了一种温和而便捷的方法。2-甲基喹啉的使用对于这种温和转化的成功至关重要，并且可以实现良好的优良收率。
• Stereospecific Ring Opening and Cycloisomerization of Aziridines with Propargylamines: Synthesis of Functionalized Piperazines and Tetrahydropyrazines
  作者：Bijay Ketan Das、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01723

  日期：2018.8.3

  Stereospecific Cu-catalyzed nucleophilic ring opening of N-sulfonylaziridines with propargylamines and subsequent hydroamination afford piperazines, which leads to double-bond isomerization to furnish tetrahydropyrazines. Optically active aziridines can be cross-coupled with high enantiomeric purities (>98% ee).

  N-磺酰基氮丙啶与炔丙基胺的立体特异性Cu催化亲核开环和随后的加氢胺化反应得到哌嗪，其导致双键异构化以提供四氢吡嗪。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 98％ee）交叉偶联。
• Mechanism of Catalytic Aziridination with Manganese Corrole:  The Often Postulated High-Valent Mn(V) Imido Is Not the Group Transfer Reagent
  作者：Michael J. Zdilla、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1021/ja0665489

  日期：2006.12.1

  resulting in H2NTs and lowered aziridine yields. The high-valent manganese imido complex (tpfc)Mn=NTs does not transfer its [NTs] group to styrene. Double-labeling experiments with ArINTs and ArINTstBu (TstBu = (p-tert-butylphenyl)sulfonyl) establish the source of [NR] transfer as a "third oxidant", which is an adduct of Mn(V) imido, [(tpfc)Mn(NTstBu)(ArINTs)](4). Formation of this oxidant is rate

  Arl = NTs (Ar = 2-(叔丁基磺酰基)苯和 Ts = 对甲苯磺酰基) 和 (tpfc)Mn (tpfc=5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrole), 1, 提供了高-价(tpfc)MnV=NTs，2，在停流时间尺度上。该反应通过加合物 [(tpfc)MnIII(ArINTs)], 3 进行，形成常数 K3 = (10 +/- 2) x 10(3) L mol-1。随后，3 经历单分子基团转移以在 24.0 摄氏度下得到速率常数 k4 = 0.26 +/- 0.07 s-1 的配合物 2。配合物 (tpfc)Mn 催化 [NTs] 基团从 ArINTs 转移到低催化剂的苯乙烯底物负载且无需过量烯烃。催化氮丙啶化反应在苯中最有效，因为甲苯等溶剂会发生竞争性氢原子转移 (HAT) 反应，导致 H2NT 和氮丙啶产率降低。高价锰亚胺络合物 (tpfc)Mn=NTs
• Rhodium(III)-Catalyzed CC Coupling between Arenes and Aziridines by CH Activation
  作者：Xingwei Li、Songjie Yu、Fen Wang、Boshun Wan、Xinzhang Yu

  DOI：10.1002/anie.201209887

  日期：2013.2.25

  Making CC from CH: [RhCp*Cl2}2]/AgSbF6 (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) can regioselectively catalyze the CC coupling of arenes with aziridines by a CH activation pathway. An eight‐membered rhodacyclic intermediate resulting from the insertion of the RhC bond into the aziridine was isolated.

  法制备碳从C C  ħ：[RHCP *氯2 } 2 ] / AgSbF 6（CP * =五甲基环戊二烯）可以催化区域选择性与c 与氮丙啶被C芳烃的C偶联 ħ活化途径。从铑的插入八元rhodacyclic中间所得 C键入的氮丙啶是孤立的。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C-7 C–C Coupling of Indolines with Aziridines: Merging C–H Activation and Ring Opening
  作者：Pinaki Bhusan De、Sayan Atta、Sourav Pradhan、Sonbidya Banerjee、Tariq A. Shah、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00010

  日期：2020.4.3

  A Cp*Co(III)-catalyzed directing group-assisted C7 C–C coupling of indolines with aziridines has been developed by merging C–H activation and ring opening. The use of cobalt catalyst, detection of a Co(III) intermediate, and late-stage removal of the directing group are important practical features.

  通过合并C–H活化和开环，已经开发出Cp * Co（III）催化的二氢吲哚与氮丙啶的直接基团辅助C7 C–C偶联。重要的实用功能是使用钴催化剂，检测到Co（III）中间体以及后期除去导向基团。