N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 425388-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 425388-18-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 349.413
• InChiKey: HETUYJXLUQLEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选鉴定和化学优化的取代2-芳基苯并咪唑类新的非锌结合MMP-2抑制剂。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌依赖性内切蛋白酶的一大家族，已知在肿瘤的进展和侵袭性中起多种调节作用。多年来，这鼓励了针对抗癌治疗的MMP，尤其是MMP-2的方法。由于在临床上出现毒性和其他缺陷，基于（假）肽支架组装的非特异性锌结合基（ZBGs）的MMP抑制剂的早期世代已被中止，这为有或没有锌螯合剂部分的抑制剂铺平了道路。结合催化锌离子。在本文中，我们继续寻找新的非锌结合性MMP-2抑制剂：利用先前鉴定的化合物，开展了虚拟筛选（VS）运动，并导致了新一类配体的鉴定。通过合成几种类似物来探索苯并咪唑支架的构效关系（SAR），这些类似物的抑制活性已通过酶抑制试验进行了测试。通过执行分子简化方法，我们公开了不同组的MMP-2单位数微摩尔抑制剂，与所选先导化合物相比，抑制活性和对脱靶MMP-8的选择性提高了多达十倍。对具有对接的特权结构的MMP-2配合物进行的分子动力学计算证实，分析的抑制剂可避免靶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115257