N-(4-pentenoyl)-(S)-valine cyanomethyl ester | 187472-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pentenoyl)-(S)-valine cyanomethyl ester
• 英文别名: cyanomethyl (2S)-3-methyl-2-(pent-4-enoylamino)butanoate
• CAS: 187472-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: UMIAEWYQMJKYQK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pentenoyl)-(S)-valine cyanomethyl ester 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl] (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Deprotection Strategy for the Elaboration of Misacylated Transfer RNA's

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962170t
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 反应 42.0h， 生成 N-(4-pentenoyl)-(S)-valine cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Deprotection Strategy for the Elaboration of Misacylated Transfer RNA's

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962170t

文献信息

• Misacylated Transfer RNAs Having a Chemically Removable Protecting Group
  作者：Michiel Lodder、Serguei Golovine、Andrei L. Laikhter、Vladimir A. Karginov、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo971692l

  日期：1998.2.1

  The 4-pentenoyl group and a number of derivatives have been studied as protecting groups for N(alpha) of the aminoacyl moiety in misacylated tRNAs. The unsubstituted 4-pentenoyl group itself was found to function as efficiently as any of the derivatives studied. Four different N-(4-pentenoyl)aminoacyl-tRNA(CUA)s were prepared and shown to undergo deprotection readily upon admixture of aqueous iodine;

  已经研究了4-戊烯酰基和许多衍生物作为错误酰基化的tRNA中氨基酰基部分的Nα的保护基。发现未取代的4-戊烯酰基本身与任何研究的衍生物一样有效地起作用。制备了四种不同的N-（4-戊烯酰基）氨基酰基-tRNA（CUA），并显示在与碘水溶液混合后易于进行脱保护。在体外蛋白质生物合成系统中，衍生的错误酰化的tRNA都可作为无义密码子的抑制剂发挥良好的功能。还制备了在侧链羧酸酯上被保护的四个Nα-（4-戊烯酰基）天冬氨酰-tRNA（CUA），作为硝化过的烷基酯。用碘水溶液处理后 通过抑制mRNA中的UAG密码子，错误酰化的抑制性tRNA将天冬氨酸衍生物掺入二氢叶酸还原酶的27位。抑制产量明显好于没有侧链保护时的抑制产量。所得的“笼状蛋白”是无活性的，但是在足以使侧链羧酸酯部分脱保护的条件下，通过辐照恢复了全部催化潜力。
• Positional assignment of differentially substituted bisaminoacylated pdCpAs
  作者：David J. Maloney、Noha Ghanem、Jia Zhou、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1039/b708786a

  日期：——

  The synthesis and NMR analysis of a 2′-O-alanyl, 3′-O-[1-13C]valyl-pdCpA derivative has permitted the definitive assignment of the positions of acylation of tandemly activated pdCpAs, and the bisaminoacylated transfer RNAs derived therefrom.

  通过合成和核磁共振分析 2′-O-丙氨酰、3′-O-[1-13C]缬氨酰-pdCpA 衍生物，可以确定串联活化 pdCpAs 的酰化位置，以及由此衍生的双氨基酰化转移 RNA。
• Chemical Deprotection Strategy for the Elaboration of Misacylated Transfer RNA's
  作者：Michiel Lodder、Serguei Golovine、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo962170t

  日期：1997.2.1