(S)-3-Methyl-2-pent-4-enoylamino-butyric acid | 685090-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-pent-4-enoylamino-butyric acid
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-(pent-4-enoylamino)butanoic acid
• CAS: 685090-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: NDLRKVDAACEKFE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-pent-4-enoylamino-butyric acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl] (2S)-3-methyl-2-(pent-4-enoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Deprotection Strategy for the Elaboration of Misacylated Transfer RNA's

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962170t
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 (S)-3-Methyl-2-pent-4-enoylamino-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Deprotection Strategy for the Elaboration of Misacylated Transfer RNA's

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962170t

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Misacylated Transfer RNAs Having a Chemically Removable Protecting Group
  作者：Michiel Lodder、Serguei Golovine、Andrei L. Laikhter、Vladimir A. Karginov、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo971692l

  日期：1998.2.1

  The 4-pentenoyl group and a number of derivatives have been studied as protecting groups for N(alpha) of the aminoacyl moiety in misacylated tRNAs. The unsubstituted 4-pentenoyl group itself was found to function as efficiently as any of the derivatives studied. Four different N-(4-pentenoyl)aminoacyl-tRNA(CUA)s were prepared and shown to undergo deprotection readily upon admixture of aqueous iodine;

  已经研究了4-戊烯酰基和许多衍生物作为错误酰基化的tRNA中氨基酰基部分的Nα的保护基。发现未取代的4-戊烯酰基本身与任何研究的衍生物一样有效地起作用。制备了四种不同的N-（4-戊烯酰基）氨基酰基-tRNA（CUA），并显示在与碘水溶液混合后易于进行脱保护。在体外蛋白质生物合成系统中，衍生的错误酰化的tRNA都可作为无义密码子的抑制剂发挥良好的功能。还制备了在侧链羧酸酯上被保护的四个Nα-（4-戊烯酰基）天冬氨酰-tRNA（CUA），作为硝化过的烷基酯。用碘水溶液处理后 通过抑制mRNA中的UAG密码子，错误酰化的抑制性tRNA将天冬氨酸衍生物掺入二氢叶酸还原酶的27位。抑制产量明显好于没有侧链保护时的抑制产量。所得的“笼状蛋白”是无活性的，但是在足以使侧链羧酸酯部分脱保护的条件下，通过辐照恢复了全部催化潜力。
• Positional assignment of differentially substituted bisaminoacylated pdCpAs
  作者：David J. Maloney、Noha Ghanem、Jia Zhou、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1039/b708786a

  日期：——

  The synthesis and NMR analysis of a 2′-O-alanyl, 3′-O-[1-13C]valyl-pdCpA derivative has permitted the definitive assignment of the positions of acylation of tandemly activated pdCpAs, and the bisaminoacylated transfer RNAs derived therefrom.

  通过合成和核磁共振分析 2′-O-丙氨酰、3′-O-[1-13C]缬氨酰-pdCpA 衍生物，可以确定串联活化 pdCpAs 的酰化位置，以及由此衍生的双氨基酰化转移 RNA。
• Chemical Deprotection Strategy for the Elaboration of Misacylated Transfer RNA's
  作者：Michiel Lodder、Serguei Golovine、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo962170t

  日期：1997.2.1