2-(3-butenyl)pent-4-enoat | 119403-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-butenyl)pent-4-enoat
• 英文别名: 3-buten-2-yl 4-pentenoate；But-3-en-2-yl pent-4-enoate
• CAS: 119403-70-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DJODCGUESGVHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenyl)pent-4-enoat 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 E-2-(2-propenyl)hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,6-庚二烯-4-羧酸衍生物碘内酯化中的区域选择性

  摘要：

  据报道，由于烯烃取代的差异，电子控制以及在1,6-庚二烯-4-羧酸衍生物的碘内酯化中构象与电子控制的比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80340-8
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-butenyl)pent-4-enoat
  参考文献：
  名称：

  1,6-庚二烯-4-羧酸衍生物碘内酯化中的区域选择性

  摘要：

  据报道，由于烯烃取代的差异，电子控制以及在1,6-庚二烯-4-羧酸衍生物的碘内酯化中构象与电子控制的比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80340-8

文献信息

• Substrate Encapsulation: An Efficient Strategy for the RCM Synthesis of Unsaturated ϵ-Lactones
  作者：Emily B. Pentzer、Tendai Gadzikwa、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ol8022227

  日期：2008.12.18

  A facile substrate-encapsulated RCM-based synthesis of 7-membered lactones is reported. Coordination of the alpha,omega-dienyl ester precursor to the bulky Lewis acid (LA) aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) provides a protective extended steric pocket to the olefin moieties, thereby favoring intramolecular RCM over intermolecular ADMET oligomerization. The LA-encapsulated esters undergo ring-closure in the presence of Ru-based olefin metathesis catalysts to give previously difficult-to-access 7-membered beta,gamma- and gamma,delta-unsaturated lactones in good yields.