ethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxypent-4-enoate
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ONKFAHXCQJUPAA-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-pentenoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到(2S,3R)-2-aminopent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通向鞘氨醇，鞘氨醇，植物鞘氨醇及其类似物的通用，有效且立体定向的途径。

  摘要：

  鞘氨醇，鞘氨醇和植物鞘氨醇及其类似物是通过带有（+）-（1R，2R，5R）-2-羟基-3-吡喃酮基作为手性助剂的亚氨基甘氨酸酸酯与适当的醛之间的醛醇缩合合成的。所有缩合以优异的对映选择性进行，以高收率产生（2S，3R）-D-赤型结构。

  DOI：

  10.1039/b516333a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {1R-[1α,2β,3(2R,3R),5α]}-3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidene)amino]-4-pentenoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到ethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通向鞘氨醇，鞘氨醇，植物鞘氨醇及其类似物的通用，有效且立体定向的途径。

  摘要：

  鞘氨醇，鞘氨醇和植物鞘氨醇及其类似物是通过带有（+）-（1R，2R，5R）-2-羟基-3-吡喃酮基作为手性助剂的亚氨基甘氨酸酸酯与适当的醛之间的醛醇缩合合成的。所有缩合以优异的对映选择性进行，以高收率产生（2S，3R）-D-赤型结构。

  DOI：

  10.1039/b516333a

文献信息

• ALPHA-GALACTOCERAMIDE ANALOGS, THEIR METHODS OF MANUFACTURE, INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THESE METHODS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Dubreuil Didier

  公开号：US20110028411A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to α-galactoceramide analogs, their methods of manufacture, intermediate compounds useful in these methods. It also relates to pharmaceutical compositions containing the α-galactoceramide analogs. The methods of manufacture of the invention involve the use of unsaturated intermediate compounds which enable to synthesize α-galactoceramide analogs by a mere metathesis reaction. The α-galactoceramide analogs of the invention are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions, particularly in pharmaceutical compositions having anti-cancerous properties.

  本发明涉及α-半乳糖酰胺类似物及其制造方法，以及在这些方法中有用的中间化合物。它还涉及包含α-半乳糖酰胺类似物的制药组合物。本发明的制造方法涉及使用不饱和中间化合物，这些化合物使得可以通过简单的交换反应合成α-半乳糖酰胺类似物。本发明的α-半乳糖酰胺类似物可用作制药组合物的活性成分，特别是在具有抗癌性质的制药组合物中。
• Bold, Guido; Duthaler, Rudolf O.; Riediker, Martin, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 491 - 493
  作者：Bold, Guido、Duthaler, Rudolf O.、Riediker, Martin

  DOI：——

  日期：——
• US8211859B2
  申请人：——

  公开号：US8211859B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• A general, efficient and stereospecific route to sphingosine, sphinganines, phytosphingosines and their analogs
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b516333a

  日期：——

  Sphingosine, sphinganines and phytosphingosines and their analogs were synthesized by an aldol condensation between an iminoglycinate bearing a (+)-(1R,2R,5R)-2-hydroxy-3-pinanone group as chiral auxiliary and an appropriate aldehyde. All condensations proceeded with excellent enantioselectivity to generate the (2S,3R)-D-erythro structures in good yields.

  鞘氨醇，鞘氨醇和植物鞘氨醇及其类似物是通过带有（+）-（1R，2R，5R）-2-羟基-3-吡喃酮基作为手性助剂的亚氨基甘氨酸酸酯与适当的醛之间的醛醇缩合合成的。所有缩合以优异的对映选择性进行，以高收率产生（2S，3R）-D-赤型结构。