(+)-β-yohimbine | 103834-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: (+)-β-yohimbine
• 英文别名: β-Yohimbin；17-hydroxy-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,15S,18S,19S,20R)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 103834-07-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: BLGXFZZNTVWLAY-HJLQZSMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-β-yohimbine 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(-)-yohimbinone
  参考文献：
  名称：

  自由基级联，实现天然产物的集体合成

  摘要：

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.04.007
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 二氯二茂钛 、 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 碘苯二乙酸 、 1,4-环己二烯 、 苯亚硒酸酐 、 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三溴化硼 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.49h， 生成 (+)-β-yohimbine
  参考文献：
  名称：

  自由基级联，实现天然产物的集体合成

  摘要：

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.04.007

文献信息

• Synthesis of Yohimbines, 5. Enantioselective Total Synthesis of Yohimbine and β-Yohimbine Antipodes
  作者：Gábor Blaskó、Hector Knight、Katalin Honty、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/jlac.198619860407

  日期：1986.4.15

  Both, natural and non-natural antipodes of yohimbine (1) and β-yohimbine (2) have been synthesized from the tetracyclic keto ester 12 using second order asymmetric transformation in its resolution step.

  育亨宾（1）和β-育亨宾（2）的天然和非天然对映体均已通过四环酮酸酯12的拆分步骤中的二级不对称转化合成。